4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone | 339220-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenylmethoxyfuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 339220-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: KOTVTIHEBUYTJC-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-benzoyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-4-hydroxy-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  连续路易斯酸催化高效合成γ-亚烷基电子酯。

  摘要：

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo005565s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Langer, Peter; Eckardt, Tobias, Synlett, 2000, # 6, p. 844 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。
• Convenient Preparation of 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones by Ring-Transformations of γ-Alkylidenebutenolides: Formal Synthesis of Pukeleimide A
  作者：Peter Langer、Christian Haase

  DOI：10.1055/s-2005-862368

  日期：——

  The reaction of γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride, with amines in glacial acetic acid allows a convenient synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. This method was applied to a formal total synthesis of the natural product pukeleimide A.

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。
• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)