(6S,7S)-6-hydroxy-7-methoxymethoxy-2-nonanone ethylene ketal benzoate | 128893-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7S)-6-hydroxy-7-methoxymethoxy-2-nonanone ethylene ketal benzoate
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-4-yl] benzoate
• CAS: 128893-36-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: MPCZGMRCPBYGOR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-6-hydroxy-7-methoxymethoxy-2-nonanone ethylene ketal benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(6S,7S)-6-hydroxy-7-methoxymethoxy-2-nonanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成内切-和外切-brevicomin经由α-烷氧基锡烷

  摘要：

  描述了从同一对映异构体富集的α-烷氧基有机锡链烷烃（+）-内-brevicomin（1）和（-）-exo-brevicomin（2）的对映选择性合成。用（S）-BINAL-H还原3得到98％ee的（R）-4。用正丁基锂对（R）-4进行重金属化并与N，N-二甲基酰胺5反应，得到具有完全保留构型的α-烷氧基酮6。对16的进一步操作有效地提供了（+）- 1或（-）- 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85787-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-oxohexanamide ethylene ketal 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6S,7S)-6-hydroxy-7-methoxymethoxy-2-nonanone ethylene ketal benzoate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成内切-和外切-brevicomin经由α-烷氧基锡烷

  摘要：

  描述了从同一对映异构体富集的α-烷氧基有机锡链烷烃（+）-内-brevicomin（1）和（-）-exo-brevicomin（2）的对映选择性合成。用（S）-BINAL-H还原3得到98％ee的（R）-4。用正丁基锂对（R）-4进行重金属化并与N，N-二甲基酰胺5反应，得到具有完全保留构型的α-烷氧基酮6。对16的进一步操作有效地提供了（+）- 1或（-）- 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85787-2

文献信息

• CHONG, J. MICHAEL;MAR, EDUARDO K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7709-7716
  作者：CHONG, J. MICHAEL、MAR, EDUARDO K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective syntheses of endo- and exo-brevicomin via α-alkoxystannanes
  作者：J.Michael Chong、Eduardo K. Mar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85787-2

  日期：——

  Enantioselective syntheses of (+)-endo-brevicomin (1) and (−)-exo-brevicomin (2) from the same enantiomerically-enriched α-alkoxyorganostannane are described. Reduction of 3 with (S)-BINAL-H gave (R)-4 in 98% ee. Transmetalation of (R)-4 with n-BuLi and reaction with N,N-dimethylamide 5 afforded α-alkoxyketone 6 with complete retention of configuration. Further manipulation of 16 efficiently provided

  描述了从同一对映异构体富集的α-烷氧基有机锡链烷烃（+）-内-brevicomin（1）和（-）-exo-brevicomin（2）的对映选择性合成。用（S）-BINAL-H还原3得到98％ee的（R）-4。用正丁基锂对（R）-4进行重金属化并与N，N-二甲基酰胺5反应，得到具有完全保留构型的α-烷氧基酮6。对16的进一步操作有效地提供了（+）- 1或（-）- 2。