3β-t-butyldimethylsilyloxy-14β-hydroxy-(5β)androst-15-en-17-one | 89376-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-t-butyldimethylsilyloxy-14β-hydroxy-(5β)androst-15-en-17-one
• CAS: 89376-76-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: BIYAZJTXERLBRG-QLIFIPGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-5β-androst-15-ene-17one 在 aluminum oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 、 3β-t-butyldimethylsilyloxy-14β-hydroxy-(5β)androst-15-en-17-one 、 (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroperoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  心内酯系列的合成研究之二：C-17侧链的立体定向引入

  摘要：

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90898-1