2-(1-carboxycyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 85750-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-carboxycyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 85750-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JBBFSEQGUBKFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-carboxycyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone 反应 0.25h， 以74%的产率得到naphtho<2,3-b>furan-3-spirocyclohexane-2,4,9(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  萘并呋喃-3-螺环己烷三酮的合成

  摘要：

  已经研究了2，3-二氯-1，4-萘醌与硝基环己烷和叔丁基环己烷-羧酸酯的缩合。将醌与环己烷甲酸叔丁酯反应生成的产物3-氯-2-（1-叔丁氧基羰基环己基）-1,4-萘醌（3）容易水解成相应的酸（4）。该化合物的热环化产生了两个异构的醌内酯萘并[2,3 - b ]呋喃-3-螺环己烷-2,4,9（3H）-三酮（8）和萘并[1,2- b ]。 -呋喃-3-螺环己烷-2,4,5（3 H）-三酮（10）。设计了允许仅获得（8）或（10）的程序。

  DOI：

  10.1039/p19830000035
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(1-t-butoxycarbonylcyclohexyl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(1-carboxycyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘并呋喃-3-螺环己烷三酮的合成

  摘要：

  已经研究了2，3-二氯-1，4-萘醌与硝基环己烷和叔丁基环己烷-羧酸酯的缩合。将醌与环己烷甲酸叔丁酯反应生成的产物3-氯-2-（1-叔丁氧基羰基环己基）-1,4-萘醌（3）容易水解成相应的酸（4）。该化合物的热环化产生了两个异构的醌内酯萘并[2,3 - b ]呋喃-3-螺环己烷-2,4,9（3H）-三酮（8）和萘并[1,2- b ]。 -呋喃-3-螺环己烷-2,4,5（3 H）-三酮（10）。设计了允许仅获得（8）或（10）的程序。

  DOI：

  10.1039/p19830000035