(2S,3S,8aR)-3-Methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-5-((E)-3-phenyl-allylsulfanyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 155395-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8aR)-3-Methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-5-((E)-3-phenyl-allylsulfanyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-6,8a-dimethyl-2-phenyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 155395-75-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂S
• 分子量: 421.604
• InChiKey: VYJKWRYPHNEFOG-SPXRUCNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-3-Methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-5-((E)-3-phenyl-allylsulfanyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(2S,3S,6S,8aR)-3-Methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-6-((S)-1-phenyl-allyl)-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Thio-Claisen Rearrangements. An Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexenones with Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a059
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 2 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,8aR)-3-Methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-5-((E)-3-phenyl-allylsulfanyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Thio-Claisen Rearrangements. An Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexenones with Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a059

文献信息

• Palladium and nickel catalyzed thio-Claisen rearrangements of chiral bicyclic thiolactams (via N,S-ketene acetals)
  作者：Daniel J Watson、Paul N Devine、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02294-7

  日期：2000.2

  Pd, Ni, and Lewis acid catalyzed rearrangements occur under milder conditions than the thermal version of the titled rearrangements. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.