1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)isoquinoline | 1448157-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-[4-(4-Methylpiperazin-1-yl)phenyl]isoquinoline；1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]isoquinoline
• CAS: 1448157-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: JCZOCHJOURREAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)isoquinoline 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(dimesitylboranyl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  强发光且光稳定的四坐标有机硼螯合物及其在荧光显微镜中的应用

  摘要：

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201501626
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于硼化芳基异喹啉染料的有机荧光温度计

  摘要：

  制备并表征了具有红移内部电荷转移（ICT）发射的硼化芳基异喹啉。加热后，观察到明显的荧光猝灭，这构成了分子温度计的基础。在研究的温度范围（283–323 K）中，对于荧光量子产率和寿命的变化，发现平均灵敏度为-1.2至-1.8％K -1。在生理温度窗口（298–318 K）中，平均灵敏度甚至达到高达-2.4％K -1的值。温度计功能被解释为不同几何形状的激发ICT状态之间的相互作用。此外，分子内路易斯对的形成可以跟随11B NMR光谱。这提供了一个监控染料依赖于基态的几何形状变化的手柄。通过包含缺乏路易斯对形成的衍生物来解决空间位阻的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402027

文献信息

• Preparation and pH-Switching of Fluorescent Borylated Arylisoquinolines for Multilevel Molecular Logic
  作者：Vânia F. Pais、Mauricio Lineros、Rocío López-Rodríguez、Hamdy S. El-Sheshtawy、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1021/jo401147t

  日期：2013.8.16

  The preparation of pH-switchable fluorescent borylated arylisoquinoline dyes via a flexible iridium-catalyzed route is reported. The obtained dyes feature aromatic amino substitution and lateral aliphatic amino groups as electron donors. The photophysical properties of the internal charge transfer dyes were studied, which was complemented by density functional theory calculations. Appreciable fluorescence

  报道了通过柔性铱催化的路线制备pH可转换的荧光硼化的芳基异喹啉染料。所获得的染料具有芳族氨基取代基和侧脂族氨基基团作为电子供体。研究了内部电荷转移染料的光物理性质，并辅以密度泛函理论计算。可感知的荧光量子产率（Φ ˚F高达约0.4），并在绿色到红色发射范围特征光谱指纹进行观察。研究了三氟甲磺酸在多重和正交质子化过程中的荧光调制，并导致了对多级转换的解释，包括关-开-关，三元和四元响应。
• Organic Fluorescent Thermometers Based on Borylated Arylisoquinoline Dyes
  作者：Vânia F. Pais、José M. Lassaletta、Rosario Fernández、Hamdy S. El‐Sheshtawy、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201402027

  日期：2014.6.16

  Borylated arylisoquinolines with redshifted internal charge‐transfer (ICT) emission were prepared and characterized. Upon heating, significant fluorescence quenching was observed, which forms the basis for a molecular thermometer. In the investigated temperature range (283–323 K) an average sensitivity of −1.2 to −1.8 % K−1 was found for the variations in fluorescence quantum yield and lifetime. In

  制备并表征了具有红移内部电荷转移（ICT）发射的硼化芳基异喹啉。加热后，观察到明显的荧光猝灭，这构成了分子温度计的基础。在研究的温度范围（283–323 K）中，对于荧光量子产率和寿命的变化，发现平均灵敏度为-1.2至-1.8％K -1。在生理温度窗口（298–318 K）中，平均灵敏度甚至达到高达-2.4％K -1的值。温度计功能被解释为不同几何形状的激发ICT状态之间的相互作用。此外，分子内路易斯对的形成可以跟随11B NMR光谱。这提供了一个监控染料依赖于基态的几何形状变化的手柄。通过包含缺乏路易斯对形成的衍生物来解决空间位阻的作用。
• Strongly Emissive and Photostable Four‐Coordinate Organoboron N,C Chelates and Their Use in Fluorescence Microscopy
  作者：Vânia F. Pais、María M. Alcaide、Rocío López‐Rodríguez、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez‐Inestrosa、Eleuterio Álvarez、José M. Lassaletta、Rosario Fernández、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201501626

  日期：2015.10.19

  Six strongly fluorescent four‐coordinate organoboron N,C chelates containing an aryl isoquinoline skeleton were prepared. Remarkably, the fluorescence quantum yields reach values of up to 0.74 in oxygen‐free toluene. The strong BN interaction was corroborated by the single‐crystal X‐ray analysis of two dyes. The intramolecular charge‐transfer character of the fluorophores was evidenced by solvatochromism

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。