O-(4-carbamoylphenyl) chloromethanethioate | 115355-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-carbamoylphenyl) chloromethanethioate
• CAS: 115355-70-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₂S
• 分子量: 215.66
• InChiKey: YBCNHCNJKUHVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 、 O-(4-carbamoylphenyl) chloromethanethioate 在 silver nitrate 作用下， 生成 Dithiocarbonic acid S-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl} ester O-(4-carbamoyl-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰胺 、 硫光气 、 sodium hydroxide 生成 O-(4-carbamoylphenyl) chloromethanethioate
  参考文献：
  名称：

  BARKER, ANDREW JOHN;COOKE, MICHAEL DAVID

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of antibacterial 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0257419A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds la with R = H, protecting group R1 = H, alkyl R2 = H, protecting group or salts thereof are prepared by (1) producing compound Ib with Z = -NHR3, -NR3R3, -NR1R 3, -R4, OH R3 = protecting group R4 = carboxyl activating group or-COZ being -CN by (A) heating ll (B) reacting IV with III y being a leaving group (C) cyclising Va, Vb or Vc (L1 = Cl, Br) (D) cyclising VIa, Vlb, Vlc, Vld X=O,S R5 = Cl, Br R6 = Cu(II), P(II) or Hg(II) (E) cyclising Villa or Vlllb L being a leaving group and (2) removing protecting groups, reacting COZ groups with ammonia or methylamine or converting COZ or CN groups into CONHR1, (3) converting a compound la into another compound Ia. These penem compounds have antibacterial properties.

  化合物 la 与 R = H、保护基 R1 = H、烷基 保护基团 R2 = H 的化合物或其盐的制备方法如下 (1) 生成化合物 Ib 与 z = -nhr3、-nr3r3、-nr1r 3、-r4、oh R3 = 保护基 R4 = 羧基活化基团或-COZ 被-CN 通过 (A) 加热 ll (B) 将 IV 与 III y 为离去基团 (C) 环化 Va、Vb 或 Vc (L1 = Cl、Br） (D) 环化 VIa、Vlb、Vlc、Vld X=O,S R5 = Cl、Br R6 = 铜（II）、铅（II）或汞（II） (E) Villa 循环或 Vlllb 循环 L为离去基团，(2)去除保护基团，使COZ基团与氨或甲胺反应，或将COZ或CN基团转化为CONHR1、 (3) 将一种化合物 la 转化为另一种化合物 Ia。这些五价铬化合物具有抗菌特性。
• BARKER, ANDREW JOHN;COOKE, MICHAEL DAVID
  作者：BARKER, ANDREW JOHN、COOKE, MICHAEL DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Alkylphosphonous acid diesters, novel reagents for the oxalimide cyclization to penems
  作者：K.-H. Budt、G. Fischer、R. Hörlein、R. Kirrstetter、R. Lattrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79085-x

  日期：1992.9

  Alkylphosphonous acid diesters MeP(OR)23a-b were shown to be highly effctive and mild reducing reagents in the oxalimide cyclization of azetidinone-1-oxalyl-4-di- or tri-thiocarbonates or 4-thioesters1a-t forming penems 2a-t at lower temperature shorter reaction times, and higher yields compared to classical phosphites P(OMe)3 and P(OEt)3.

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。