N-pmc-1-H-pyrazole-1-carboxamidine | 512173-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-pmc-1-H-pyrazole-1-carboxamidine
• 英文别名: N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]pyrazole-1-carboximidamide
• CAS: 512173-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 376.48
• InChiKey: PFYGFHZGUYOJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pmc-1-H-pyrazole-1-carboxamidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid [(2-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-imino-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  An Expeditive Method for the Synthesis of Arginine-Based Chemical Libraries

  摘要：

  报道了一种稳定胍基醛的合成及其在Ugi多组分反应（U-4CR）中的应用，通过溶液相和固相合成技术合成了一系列精氨酸衍生物库。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35580
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰氯 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-pmc-1-H-pyrazole-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  聚N取代甘氨酸（类肽）的新亚单体

  摘要：

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02696-3

文献信息

• Design and Synthesis of Cyclic RGD Pentapeptoids by Consecutive Ugi Reactions
  作者：Otilie E. Vercillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/ol702521g

  日期：2008.1.1

  A new strategy for the synthesis of cyclic peptoids was developed. The approach is based on the use of consecutive Ugi reactions for the assembly of the acyclic peptoid and for the ring closure. Cyclopentapeptoid analogues of the RGD peptides were designed and synthesized using this methodology. The results confirm the versatility and efficiency of the method for the preparation of cyclic oligopeptoids

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。
• Rapid generation of macrocycles with natural-product-like side chains by multiple multicomponent macrocyclizations (MiBs)
  作者：Daniel G. Rivera、Otilie E. Vercillo、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/b715393g

  日期：——

  A small parallel library of peptoid macrocycles with natural-product-derived side chains of biological importance was produced by Ugi-type multiple multicomponent macrocyclizations including bifunctional building blocks (Ugi-MiBs). Diverse exocyclic elements of high relevance in natural recognition processes, i.e., all functional amino acid residues (e.g., Cys, Arg, His, Trp) and even sugar moieties

  通过具有双功能构件（Ugi-MiBs）的Ugi型多重多组分大环化作用，产生了具有天然生物学意义的天然产物侧链的类肽大环化合物的小型平行文库。在自然识别过程中具有高度相关性的各种外环元素，即所有功能性氨基酸残基（例如，Cys，Arg，His，Trp）甚至糖部分，都可以通过一锅法引入不同类型的类肽中大环骨架。这可以通过使用Ugi-MiBs和N-保护的α-氨基酸或羧基官能化的碳水化合物的二胺/二异氰化物组合作为天然产物样环外元素的来源来举例说明。作为多个Ugi反应的酸成分，它们在大环核上以N-酰胺取代基的形式出现。
• An Expeditive Method for the Synthesis of Arginine-Based Chemical Libraries
  作者：Martine Schmitt、Sébastien Guery、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1055/s-2002-35580

  日期：——

  The synthesis of a stable guanidylated aldehyde and its use in an Ugi multicomponent reaction (U-4CR) was described and used for the synthesis of a library of arginine derivatives using both solution and solid phase synthesis.

  报道了一种稳定胍基醛的合成及其在Ugi多组分反应（U-4CR）中的应用，通过溶液相和固相合成技术合成了一系列精氨酸衍生物库。
• New submonomers for poly N-substituted glycines (peptoids)
  作者：Tetsuo Uno、Eric Beausoleil、Richard A. Goldsmith、Barry H. Levine、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02696-3

  日期：1999.2

  Five protected submonomers for peptoid synthesis were prepared, including Nin-BOC-tryptamine, O-t-butyl tyramine, PMC-guanidino-propylamine, 6-amino-6-deoxy-d-galactopyranose diacetonide, and 5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane. The first three mimic natural aminoacid sidechains i.e. tryptophan, tyrosine, and arginine, while the last two provide hydrophilic sidechains. These submonomers were successfully

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。