N-(cis-3-allyl-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide | 1313759-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(cis-3-allyl-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
• CAS: 1313759-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NFNBAQRECVTIMY-MAEOIBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cis-3-allyl-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide 在 四氧化锇 、 水 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到N-(cis-3-hydroxy-3-(2-oxoethyl)cyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  CJ-1639: A Potent and Highly Selective Dopamine D3 Receptor Full Agonist

  摘要：

  We have identified several ligands with high binding affinities to the dopamine D3 receptor and excellent selectivity over the D2 and D1 receptors. CJ-1639 (17) binds to the D3 receptor with a K(i) value of 0.50 nM and displays a selectivity of >5000 times over D2 and D1 receptors in binding assays using dopamine receptors expressed in the native rat brain tissues. CJ-1639 binds to human D3 receptor with a Ki value of 3.61 nM and displays over >1000-fold selectivity over human D1 and D2 receptors. CJ-1639 is active at 0.01 mg/kg at the dopamine D3 receptor in the rat and only starts to show a modest D2 activity at doses as high as 10 mg/kg. CJ-1639 is the most potent and selective D3 full agonist reported to date.

  DOI：

  10.1021/ml200100t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-allyl-3-hydroxycyclobutyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(cis-3-allyl-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  普拉克索衍生物作为强效和选择性多巴胺 D3 受体激动剂，具有改善的人类微粒体稳定性

  摘要：

  在此，我们报告了一系列新的普拉克索衍生物作为多巴胺-3 (D 3 ) 受体的高效选择性激动剂的合成和评估。许多这些新的化合物结合至d的3具有亚纳摩尔亲和力受体并显示了d优异的选择性（> 10 000）3受体在d 1和d 2受体。例如，化合物23 ( N -( cis -3-(2-(( ( S )-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[ d ]thiazol-6-yl)(prop)amino)ethyl )-3-羟基环丁基)-3-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺)与 D 3受体结合，Ki值为 0.53 n M，并在使用大鼠脑制剂的结合测定中显示对 D 2和 D 1受体的选择性 > 20 000 。它在人肝微粒体中具有极好的稳定性。此外，体外功能测定表明它是人 D 3受体的完全激动剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402398