3-苯丙酸-D9 | 93131-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯丙酸-D9
• 英文名称: 2,2,3,3,2',3',4',5',6'-nonadeuterophenylpropanic acid
• 英文别名: D9-3-phenylpropanoic acid；Hydrocinnamic-D9 acid；2,2,3,3-tetradeuterio-3-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)propanoic acid
• CAS: 93131-15-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 159.106
• InChiKey: XMIIGOLPHOKFCH-NVLGFDPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(lit.)
• 沸点：
  280 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  DA8600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙酸-D9 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸-D1 、 lead(IV) tetraacetate 、 氘代盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇-d 、 乙醇-D1 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 C₉H₃⁽²⁾H₈N
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two isotopically labeled versions of NEDD8-activating enzyme (NAE) inhibitor

  摘要：

  The synthesis of two isotopically labeled versions of an investigational NAE inhibitor (MLN4924) is reported. (14)C-MLN4924 was synthesized from (14)C-thiourea in eight steps. D(8)-MLN4924 was prepared from D(9)-3-phenylpropanoic acid in seven steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.033
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂酸钠 在 deuterated Raney nickel 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-苯丙酸-D9
  参考文献：
  名称：

  “氘代”阮内镍：烯烃，羰基化合物和芳环的氘代（还原）。“活化的”脂族和芳族环氢的质子-氘交换。

  摘要：

  在没有氘气的情况下，氘代阮内镍与苯衍生物，羰基化合物，烯烃和活化的亚甲基的反应产生完全氘代（还原）的产物或导致氢-氘交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81217-x

文献信息

• POJER, P. M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2507-2508
  作者：POJER, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• “Deuterated” Raney nickel: deuteration (reduction) of alkenes, carbonyl compounds and aromatic rings. Proton-deuterium exchange of “activated” aliphatic and aromatic ring hydrogens.
  作者：Peter M. Pojer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81217-x

  日期：1984.1

  In the absence of deuterium gas, the reaction of deuterated Raney nickel with benzene derivatives, carbonyl compounds, alkenes and activated methylene groups gave either fully deuterated (reduced) products or led to hydrogen-deuterium exchange.

  在没有氘气的情况下，氘代阮内镍与苯衍生物，羰基化合物，烯烃和活化的亚甲基的反应产生完全氘代（还原）的产物或导致氢-氘交换。
• Synthesis of two isotopically labeled versions of NEDD8-activating enzyme (NAE) inhibitor
  作者：Yuexian Li、Mihaela Plesescu、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.033

  日期：2011.4

  The synthesis of two isotopically labeled versions of an investigational NAE inhibitor (MLN4924) is reported. (14)C-MLN4924 was synthesized from (14)C-thiourea in eight steps. D(8)-MLN4924 was prepared from D(9)-3-phenylpropanoic acid in seven steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.