2-((2R,4R,6R)-6-pentyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid | 1374979-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-((2R,4R,6R)-6-pentyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-6-pentyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid
• CAS: 1374979-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: UNZRHHVKMBBERR-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,6R)-6-pentyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,6R)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-((2R,4R,6R)-6-pentyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.002

文献信息

• Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Ramisetti Srinivasa Rao、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.002

  日期：2012.3

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.