(3S,6S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-(tributylstannylmethyl)oct-1-ene | 617714-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,6S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-(tributylstannylmethyl)oct-1-ene
• CAS: 617714-88-2
• 化学式: C₃₄H₇₄O₂Si₂Sn
• 分子量: 689.841
• InChiKey: JOLXQZYYHCPJLF-NRMJSFJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-(tributylstannylmethyl)oct-1-ene 在 Proton Sponge 、 (R,R)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(sulfonamide) 、 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,6R)-2-[(2R,5S,8S)-8,10-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-4-methylenedecyl]-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-4-methylenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇内酯A的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351817
• 作为产物：
  描述：

  tributylstannyllithium 、 (3S,6S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-(trimethylsilanylmethyl)-oct-1-ene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到(3S,6S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-(tributylstannylmethyl)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇内酯A的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351817

文献信息

• Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1002/anie.200351817

  日期：2003.8.25