9-Methoxymethyl-1-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid | 186816-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-Methoxymethyl-1-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-(methoxymethyl)-1-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 186816-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: TVLPPVAQZGTZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxymethyl-1-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid 在 甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-甲基-9h-beta-咔啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0
• 作为产物：
  描述：

  9-甲氧基甲基-1-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到9-Methoxymethyl-1-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0