1H-1,2,4-Triazolo<4,3-a>perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1H-1,2,4-Triazolo<4,3-a>perimidine
• 英文别名: 8H-1,2,4-Triazolo<4,3-a>perimidin；8H-1,2,4-triazolo[4,3-a]perimidine；7H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]perimidine
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: AKTIZCGCQFDICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1H-1,2,4-Triazolo<4,3-a>perimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52.7%的产率得到7-butyl-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]perimidine
  参考文献：
  名称：

  含三唑的嘧啶衍生物的设计，合成，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  我们在这里报告了一系列含有三唑的perimidine衍生物的设计，合成和抗炎活性（5a–s）。已基于IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析指定了合成化合物的化学结构。在脂多糖（LPS）刺激的炎症模型中评估了合成的perimidine衍生物的抗炎特性。在供试化合物，化合物7-（3-甲基苄基）-7- ħ - [1,2,4]三唑并[4,3一]啶（以下简称为5H）和化合物7-（2-氟苄基） - 7 H- [1,2,4]三唑[4,3- a] perimidine（以下称为5n）导致RAW264.7细胞中促炎性细胞因子-肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的水平降低。还在体内评估了化合物5h和5n的抗炎潜力在二甲苯诱发的耳朵发炎模型中 化合物5n以50 mg / kg的剂量显示出最有效的抗炎活性，抑制率为49.26％。该活性比参考药物布洛芬（28.13％）更强，但比吲哚美辛（49

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.014
• 作为产物：
  描述：

  1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1H-1,2,4-Triazolo<4,3-a>perimidine
  参考文献：
  名称：

  含三唑的嘧啶衍生物的设计，合成，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  我们在这里报告了一系列含有三唑的perimidine衍生物的设计，合成和抗炎活性（5a–s）。已基于IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析指定了合成化合物的化学结构。在脂多糖（LPS）刺激的炎症模型中评估了合成的perimidine衍生物的抗炎特性。在供试化合物，化合物7-（3-甲基苄基）-7- ħ - [1,2,4]三唑并[4,3一]啶（以下简称为5H）和化合物7-（2-氟苄基） - 7 H- [1,2,4]三唑[4,3- a] perimidine（以下称为5n）导致RAW264.7细胞中促炎性细胞因子-肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的水平降低。还在体内评估了化合物5h和5n的抗炎潜力在二甲苯诱发的耳朵发炎模型中 化合物5n以50 mg / kg的剂量显示出最有效的抗炎活性，抑制率为49.26％。该活性比参考药物布洛芬（28.13％）更强，但比吲哚美辛（49

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.014

文献信息

• FACILE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND RELATED HETEROCYCLES
  申请人：Wang Zerong Daniel

  公开号：US20120283436A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A straightforward single step method for the preparation and/or production of substituted quinazolines is disclosed, wherein said quinazolines preferably contain one substituent at position 4, and may contain other functional groups at various positions, such as 5, 6, 7, and/or 8 of quinazolines. In addition, the extension of this new method leads to the formation of different type of heterocyclic aromatic compounds, that include but are not limited to perimidines, anthrapyrimidin-7-ones (also known as anthrapyrimidinones), anthra[1,9:5,10]dipyrimidines (also known as quinazoline[5,4-ef]perimidines) and benzo[e]-pyrimido[4,5,6-gh]pyrimidines.

  本发明揭示了一种制备和/或生产取代喹唑啉的简单单步方法，其中所述喹唑啉优选在位置4处含有一个取代基，并且可能在喹唑啉的各种位置，例如5、6、7和/或8处含有其他官能团。此外，这种新方法的扩展还导致不同类型的杂环芳香化合物的形成，包括但不限于咪唑啉、蒽吡咯啉-7-酮（也称为蒽吡咯啉酮）、蒽[1,9:5,10]二咪唑啉（也称为喹唑啉[5,4-ef]咪唑啉）和苯并[e]-嘧啶[4,5,6-gh]嘧啶。
• Syntheses of 3-substituted 1H-1,2,4-triazolo[4,3-a]perimidines
  作者：Kang-Chien Liu、Hsiu-Ho Chen

  DOI：10.1002/ardp.19853180515

  日期：——
• Burkhardt, U.; Johne, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 2, p. 237 - 244
  作者：Burkhardt, U.、Johne, S.

  DOI：——

  日期：——
• Davoodnia; Saeidi; Tavakoli-Hoseini, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2313 - 2316
  作者：Davoodnia、Saeidi、Tavakoli-Hoseini

  DOI：——

  日期：——
• BURKHARDT, U.;JOHNE, S.
  作者：BURKHARDT, U.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——