(E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol | 123857-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 123857-32-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: UVTJSDCVOYZEBW-DGTDAXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双硫磷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <2S-<2α(E),3β,4β,5α(2E,4S^*,5R^*)>>-9-<<3-methyl-1-oxo-4--2-butenyl>oxy>nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种全合成假单胞菌酸的通用方法

  摘要：

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。

  DOI：

  10.1039/b003094p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种全合成假单胞菌酸的通用方法

  摘要：

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。

  DOI：

  10.1039/b003094p

文献信息

• Free-radical addition-fragmentation reactions in synthesis: a "second generation" synthesis of (+)-pseudomonic acid C
  作者：Gary E. Keck、Ahmed M. Tafesh

  DOI：10.1021/jo00286a008

  日期：1989.12
• A versatile approach to the total synthesis of the pseudomonic acids
  作者：Catherine Mckay、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Andrew K. Forrest、Peter J. O’Hanlon

  DOI：10.1039/b003094p

  日期：——

  The total synthesis of pseudomonic acid C is described using an approach which gives access to analogues and putative biosynthetic precursors; the key step is installation of the C7 side-chain via alkylation of a trisubstituted δ-lactone with complete stereocontrol and in 85% yield under conditions which avoid the possible competing elimination of a protected hydroxy group β to the carbonyl.

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。