11β-ethynylestr-4-ene-3,17-dione | 68598-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-ethynylestr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (11β)-11-ethynyl-estr-4-en-3,17-dione；(8R,9R,10R,11S,13S,14S)-11-ethynyl-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 68598-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: KAKCBORIBHZPNA-PYHLOPSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-ethynylestr-4-ene-3,17-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (8R,9R,10R,11S,13S,14S,17S)-3-Ethoxy-11-ethynyl-13-methyl-17-prop-1-ynyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  11β-（炔基）取代的19-甾体的合成

  摘要：

  一个新的访问11β-（炔基）estranes我进行说明。关键中间体11β-乙炔基-4-烯-3,17-二酮8的合成可以通过立体选择性热力学控制的11β-醛1的形成，通过Wittig反应将其转化为溴乙烯7和随后的脱氢溴化来实现。通过亲核取代以及过渡金属介导的偶联反应，炔属11β-取代的广泛变化是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73966-9
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9R,10R,11S,13S,14S)-11-((Z)-2-Bromo-vinyl)-13-methyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到11β-ethynylestr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  11β-（炔基）取代的19-甾体的合成

  摘要：

  一个新的访问11β-（炔基）estranes我进行说明。关键中间体11β-乙炔基-4-烯-3,17-二酮8的合成可以通过立体选择性热力学控制的11β-醛1的形成，通过Wittig反应将其转化为溴乙烯7和随后的脱氢溴化来实现。通过亲核取代以及过渡金属介导的偶联反应，炔属11β-取代的广泛变化是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73966-9

文献信息

• C-11 substituted steroids for treating menopausal complaints
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US05710144A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A C-11 substituted steroid and a method of use of a C-11 substituted steroid to treat osteoporosis.

  一种C-11取代类固醇及其用于治疗骨质疏松症的方法。
• US5710144A
  申请人：——

  公开号：US5710144A

  公开（公告）日：1998-01-20
• US6037339A
  申请人：——

  公开号：US6037339A

  公开（公告）日：2000-03-14
• US6258803B1
  申请人：——

  公开号：US6258803B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• Synthesis of 11β-(alkynyl)substituted 19-norsteroids
  作者：Eckhard Ottow、Ralph Rohde、Wolfgang Schwede、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73966-9

  日期：1993.8

  access to 11β-(alkynyl)estranes I is described. The synthesis of key intermediate 11β-ethynylestr-4-ene-3,17-dione 8 can be achieved by stereoselective thermodynamically controlled formation of 11β-aldehyde 1, its conversion to vinyl bromide 7 by Wittig reaction and subsequent dehydrobromination. Broad variation of the acetylenic 11β-substitution is possible by nucleophilic substitution as well as transition

  一个新的访问11β-（炔基）estranes我进行说明。关键中间体11β-乙炔基-4-烯-3,17-二酮8的合成可以通过立体选择性热力学控制的11β-醛1的形成，通过Wittig反应将其转化为溴乙烯7和随后的脱氢溴化来实现。通过亲核取代以及过渡金属介导的偶联反应，炔属11β-取代的广泛变化是可能的。