(3R)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YTEZNBKJDYDHIC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(3R)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化的不对称加氢反应高度手性琥珀酰亚胺的对映体选择性合成

  摘要：

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01615

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylamides Catalyzed by Dicationic Palladium(II)–(<i>S</i>,<i>S</i>)-Chiraphos Complex
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2007.1442

  日期：2007.12.5

  Palladium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to unsaturated carbonyl compounds has been limitedly used for ketone and aldehyde derivatives. It was found that reaction with N-acylamides exceptionally proceeds with high yields and high enantioselectivities. A dicationic palladium–chiraphos catalyst 3 gave optically active β-arylamides of up to 98% ee.

  钯催化的芳基硼酸与不饱和羰基化合物的 1,4-加成已被有限地用于酮和醛衍生物。研究发现，与 N-酰基酰胺的反应特别能以高产率和高对映选择性进行。使用二盐基钯-铁石棉催化剂 3 生成的光学活性 β-芳基酰胺的ee高达 98%。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Succinimides via Rh/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Pan Li、Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01615

  日期：2016.9.2

  We have successfully developed a highly enantioselective hydrogenation of various 3-aryl and 3-methyl maleinimides to access enantiomerically pure 3-substituted succinimides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos). This efficient catalytic system furnished the desired 3-substituted succinimide products with high yields and enantioselectivities (up to 99% yield, full conversions, almost all

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，