naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 722459-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-naphthyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone；naphthalen-2-yl-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 722459-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: HUSOQKXTYXPAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-[(1-Methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-naphthalen-2-yl-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Massa; Di Santo; Costi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 725 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494