2-[methyl(2-oxobutanoyl)amino]benzoic acid | 1513883-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[methyl(2-oxobutanoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 1513883-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QGVZVZUSSVMQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methyl(2-oxobutanoyl)amino]benzoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(methylamino)benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 过氧乙酸 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[methyl(2-oxobutanoyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092

文献信息

• Fischer indolisation of<i>N</i>-(α-ketoacyl)anthranilic acids into 2-(indol-2-carboxamido)benzoic acids and 2-indolyl-3,1-benzoxazin-4-ones and their NMR study
  作者：Karel Proisl、Stanislav Kafka、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Roman Kimmel、Janez Košmrlj

  DOI：10.1039/c4ob01714e

  日期：——

  N-(α-ketoacyl)anthranilic acids reacted with phenylhydrazinium chloride in boiling acetic acid to afford 2-(indol-2-carboxamido)benzoic acids in good to excellent yields and 2-indolyl-3,1-benzoxazin-4-ones as by-products. The formation of the latter products could easily be suppressed by a hydrolytic workup. Alternatively, by increasing the reaction temperature and/or time, 2-indolyl-3,1-benzoxazin-4-ones

  N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸与苯肼基氯化物在沸腾的乙酸中反应以良好的产率获得2-（吲哚-2-甲酰胺基）苯甲酸，而2-吲哚基-3,1-苯并恶嗪-4-酮副产品。后者产物的形成可以通过水解后处理容易地抑制。或者，通过提高反应温度和/或时间，可以仅获得2-吲哚基-3，1-苯并恶嗪-4-酮。研究了反应条件的优化以及转化的范围和过程。产物通过1 H，13 C和15 N NMR光谱表征。相应的共振是根据标准1D和梯度选择的2D NMR实验（1 H– 1 H gs -COSY， 1 H– 13 C gs -HSQC， 1 H– 13 C gs -HMBC）和1 H– 15 N gs -HMBC作为测定天然15 N NMR化学位移的实用工具15 N同位素的丰度水平。