2-(4-Methyl-6-phenyl-2H-thiopyran-2-yliden)-1-phenylethanthion | 83469-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methyl-6-phenyl-2H-thiopyran-2-yliden)-1-phenylethanthion
• 英文别名: (2Z)-2-(4-methyl-6-phenylthiopyran-2-ylidene)-1-phenylethanethione
• CAS: 83469-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: LRRWAIPCRVAYTC-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-6-phenyl-2H-thiopyran-2-on 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(4-Methyl-6-phenyl-2H-thiopyran-2-yliden)-1-phenylethanthion
  参考文献：
  名称：

  2H-thiopyran-2-ylidene-thioketones的独立合成

  摘要：

  1-苯基-异戊二烯 (3) 与硫光气 (4) 或氰基二硫代甲酸甲酯 (7) 的 Diels-Alder 反应不会产生 4,6- 而是 3,5- 二取代的噻喃 5 和 8。 α-吡喃酮 9 可以是用劳森试剂硫化得到吡喃 2-硫酮 10，用 NaSH 重排得到噻喃 2-硫酮 11，再用劳森试剂硫化得到噻喃 2-硫酮 12。12 与苯甲酰溴烷基化产生溴化溴化物 13，它通过在吡啶中加热消除硫，并可以用劳森试剂转化为 2H-噻喃-2-亚基硫酮 2。图2a与根据参考文献3-甲基-5-苯基-1,2-二硫鎓-高氯酸盐(1)在吡啶/冰醋酸中转化的主要异构体相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171108

文献信息

• Kondensation von Indeno[2,1-c]-1,2-dithiolen zu Diindeno-[2,1-b : 1′,2′-e]thiopyran-Derivaten
  作者：Klaus Hartke、Wolfgang Hoederath、Dieter Krampitz

  DOI：10.1002/ardp.19853181103

  日期：——

  Indeno[2,1‐c]‐1,2‐dithiole 1 „dimerisieren”︁ unter Säurekatalyse und Verlust von zwei Schwefelatomen zu Diindeno‐thiopyranen 2I/2II. Eine analoge Reaktion ist vom 3‐Methyl‐5‐phenyl‐1,2‐dithiolylium‐perchlorat (3) bekannt, das mit Pyridin die beiden isomeren Thiopyrane 4I/II liefert. Kondensation von 1‐Acyl‐2‐indanonen 13 mit Acetanhydrid/Perchlorsäure ergibt die zu 2I/2II strukturanalogen Sauerstoffverbindungen

  茚并 [2,1 - c] -1,2 - 二硫醇 1 在酸催化下“二聚化”︁ 并且失去两个硫原子成为二茚基 - 噻喃 2I / 2II。从 3-methyl-5-phenyl-1,2-dithiolylium-perchlorate (3) 已知类似的反应，它与吡啶生成两个异构体噻喃 4I / II。1-酰基-2-茚满酮13与乙酸酐/高氯酸缩合得到氧化合物14和15，其结构类似于2I/2II。
• HARTKE, K.;HOEDERATH, W.;KRAMPITZ, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 968-976
  作者：HARTKE, K.、HOEDERATH, W.、KRAMPITZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• HOEDERATH, W.;HARTKE, K., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 11, 938-945
  作者：HOEDERATH, W.、HARTKE, K.

  DOI：——

  日期：——
• LEAVER D.; MCKINNON D. M.; BROWN E. I. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 13, 1511-1516
  作者：LEAVER D.、 MCKINNON D. M.、 BROWN E. I. G.

  DOI：——

  日期：——