6-Nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline | 133846-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline
• 英文别名: 6-Nitro-2,3-di(piperidin-1-yl)quinoxaline
• CAS: 133846-80-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₂
• 分子量: 341.413
• InChiKey: UFJSUCGVLKZJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2,3-Di-piperidin-1-yl-quinoxalin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Disubstituted 6-Aminoquinoxalines and Their Application to New Fluorescence Derivatization Reagents for Carboxylic Acids

  摘要：

  通过 2,3-二氯-6-硝基喹喔啉与一些亲核物反应，然后催化硝基氢化，合成了荧光 2,3-二取代 6-氨基喹喔啉。此外，研究还证明其中两种化合物是长链羧酸的新型高灵敏度荧光衍生试剂（1 fmol/1 μl进样量）。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.369
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-7-硝基喹?啉 在 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Nitro-2-piperidinoquinoxaline 、 6-Nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-2,3-二哌啶基喹喔啉：由2-氯-7-硝基喹唑啉意外形成。

  摘要：

  乙醚中过量的哌啶和2-氯-7-硝基喹喔啉1产生大量意外的分解产物6-硝基-2,3-二哌啶基喹喔啉3。氢这种非常不寻常的亲核取代的机理被认为涉及二哌啶子基-二氢喹喔啉10被溶解的氧氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79653-5

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted 6-Aminoquinoxalines and Their Application to New Fluorescence Derivatization Reagents for Carboxylic Acids
  作者：Akira Katoh、Motoki Takahashi、Junko Ohkanda

  DOI：10.1246/cl.1996.369

  日期：1996.5

  Fluorescent 2,3-disubstituted 6-aminoquinoxalines were synthesized by reaction of 2,3-dichloro-6-nitroquinoxaline with some nucleophiles and subsequent catalytic hydrogenation of the nitro group. Further, two of them were demonstrated to be new high-sensitive fluorescence derivatization reagents (1 fmol/1 μl injection volume) for long-chain carboxylic acids.

  通过 2,3-二氯-6-硝基喹喔啉与一些亲核物反应，然后催化硝基氢化，合成了荧光 2,3-二取代 6-氨基喹喔啉。此外，研究还证明其中两种化合物是长链羧酸的新型高灵敏度荧光衍生试剂（1 fmol/1 μl进样量）。
• 6-nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline: Its unexpected formation from 2-chloro-7-nitroquinozaline.
  作者：J. Nasielski、C. Rypens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79653-5

  日期：1991.3

  Excess piperidine and 2-chloro-7-nitroquinoxaline 1 in diethyl ether give large amounts of the unexpected disubstitution product 6-nitro-2,3-di-piperidinoquinoxaline 3. The mechanism of this very unusual nucleophilic substitution of hydrogen is suggested to involve the oxidation of the dipiperidino-dihydroquinoxaline 10 by dissolved oxygen.

  乙醚中过量的哌啶和2-氯-7-硝基喹喔啉1产生大量意外的分解产物6-硝基-2,3-二哌啶基喹喔啉3。氢这种非常不寻常的亲核取代的机理被认为涉及二哌啶子基-二氢喹喔啉10被溶解的氧氧化。