2-(3-methylalloxazin-1-yl)ethanoic acid | 1255085-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylalloxazin-1-yl)ethanoic acid
• 英文别名: 2-(3-methylalloxazin-1-yl)acetic acid；(3-methylalloxazin-1-yl)acetic acid；(3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridine-1(2H)-yl)acetic acid；2-(3-Methyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-1-yl)acetic acid；2-(3-methyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 1255085-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: TZRVEVAYQRNLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylalloxazin-1-yl)ethanoic acid 在 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-(6-deoxy-α-cyclodextrin-6-yl) 3-(3-methylalloxazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  甲氧恶嗪-环糊精共轭物用于有机催化对映选择性硫氧化†

  摘要：

  四个结构不同 阿洛嗪制备了-环糊精共轭物，并作为前手性硫化物对映体氧化为亚砜的催化剂进行了测试 过氧化氢在水溶液中。通过具有可变长度的接头，将异恶嗪鎓单元连接至α-和β-环糊精的主表面。一系列的硫化物用作底物：n-烷基甲基硫化物（n-烷基=己基，辛基，癸基，十二烷基），环己基甲基硫醚， 叔丁基甲基硫， 苄基甲基硫醚 和 硫代苯甲醚。具有通过短连接子连接的四氧嘧啶鎓单元的α-环糊精共轭物被证明是氧化正烷基甲基硫化物的合适催化剂，显示出高达98％的转化率和高达77％ee的对映选择性。β-环糊精共轭物是氧化带有较大取代基的硫化物的最佳催化剂。例如叔丁基甲基硫被定量转化和91％ee氧化。使用低负载量（0.3-5摩尔％）的催化剂。在这项研究中未观察到砜的过度氧化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05934c
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(3-methylalloxazin-1-yl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  黄素-Calix [4]芳烃共轭衍生物的合成

  摘要：

  描述了两种新的黄素取代的杯[4]芳烃衍生物9和10的合成。第一个黄素取代的杯[4]亚芳基衍生物9是由3-甲基别恶嗪（5）与25,27-双（3-溴丙氧基）-26,28-二羟基-5,11,17,23-tetra反应合成的（叔丁基）杯[4]芳烃（4），收率高（92％）。另一种衍生物10是由3-甲基别恶嗪-1-乙酸（7）和25,27-双（3-氰基丙氧基）杯[4]芳烃（3）制备的。所有新化合物均通过FT-IR和1 H-NMR光谱结合元素分析技术进行表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000260

文献信息

• Flavin–cyclodextrin conjugates as catalysts of enantioselective sulfoxidations with hydrogen peroxide in aqueous media
  作者：Viktor Mojr、Vladimír Herzig、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1039/c0cc02562c

  日期：——

  β-Cyclodextrin–flavin conjugates are highly efficient catalysts for the sulfoxidation of methyl phenyl sulfides with hydrogen peroxide in neat aqueous media operating at loadings down to 0.2 mol% and allowing for enantioselectivities up to 80% ee.

  δ-环糊精-黄素共轭物是一种高效催化剂，用于在纯水介质中用过氧化氢对甲基苯基硫化物进行硫氧化反应，催化剂的负载量可低至 0.2 摩尔%，对映体选择性可达 80% ee。
• Flavin–cyclodextrin conjugates: effect of the structure on the catalytic activity in enantioselective sulfoxidations
  作者：Tomáš Hartman、Vladimír Herzig、Miloš Buděšínský、Jindřich Jindřich、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.017

  日期：2012.12

  A series of flavin cyclodextrin conjugates has been prepared and tested in the enantioselective oxidations of prochiral aromatic and aliphatic sulfides with hydrogen peroxide. The newly prepared conjugates contain isoalloxazinium or alloxazinium moieties attached to the primary rim of alpha- and beta-cyclodextrins at the C-6 positions. In addition, flavinium units were attached to the secondary rim of the beta-cyclodextrin macrocycle. The relationship between the structural features and the catalytic performance of the conjugates, including those recently reported by us, was analyzed. The rate and enantioselectivity of the sulfoxidations catalyzed by flavin cyclodextrin conjugates are influenced mainly by the size of the cyclodextrin cavity, the type of flavin unit (alloxazine or isoalloxazine), and by the relative orientation of the flavin and cyclodextrin moieties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alloxazine–cyclodextrin conjugates for organocatalytic enantioselective sulfoxidations
  作者：Viktor Mojr、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1039/c1ob05934c

  日期：——

  oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide in aqueous solutions. The alloxazinium unit was appended to the primary face of α- and β-cyclodextrins via a linker with variable length. A series of sulfides was used as substrates: n-alkyl methyl sulfides (n-alkyl = hexyl, octyl, decyl, dodecyl), cyclohexyl methyl sulfide, tert-butyl methyl sulfide, benzyl methyl sulfide and thioanisol. α-Cyclodextrin

  四个结构不同 阿洛嗪制备了-环糊精共轭物，并作为前手性硫化物对映体氧化为亚砜的催化剂进行了测试 过氧化氢在水溶液中。通过具有可变长度的接头，将异恶嗪鎓单元连接至α-和β-环糊精的主表面。一系列的硫化物用作底物：n-烷基甲基硫化物（n-烷基=己基，辛基，癸基，十二烷基），环己基甲基硫醚， 叔丁基甲基硫， 苄基甲基硫醚 和 硫代苯甲醚。具有通过短连接子连接的四氧嘧啶鎓单元的α-环糊精共轭物被证明是氧化正烷基甲基硫化物的合适催化剂，显示出高达98％的转化率和高达77％ee的对映选择性。β-环糊精共轭物是氧化带有较大取代基的硫化物的最佳催化剂。例如叔丁基甲基硫被定量转化和91％ee氧化。使用低负载量（0.3-5摩尔％）的催化剂。在这项研究中未观察到砜的过度氧化。
• Synthesis of Flavin-Calix[4]arene Conjugate Derivatives
  作者：Serkan Sayin、Gülderen Uysal Akkuş、Radek Cibulka、Ivan Stibor、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1002/hlca.201000260

  日期：2011.3

  The synthesis of two new flavin substituted calix[4]arene derivatives, 9 and 10, is described. The first flavin substituted calix[4]arene derivative 9 was synthesized by the reaction of 3‐methylalloxazine (5) with 25,27‐bis(3‐bromopropoxy)‐26,28‐dihydroxy‐5,11,17,23‐tetra(tert‐butyl)calix[4]arene (4) in high yield (92%). The other derivative 10 was prepared from 3‐methylalloxazine‐1‐acetic acid (7)

  描述了两种新的黄素取代的杯[4]芳烃衍生物9和10的合成。第一个黄素取代的杯[4]亚芳基衍生物9是由3-甲基别恶嗪（5）与25,27-双（3-溴丙氧基）-26,28-二羟基-5,11,17,23-tetra反应合成的（叔丁基）杯[4]芳烃（4），收率高（92％）。另一种衍生物10是由3-甲基别恶嗪-1-乙酸（7）和25,27-双（3-氰基丙氧基）杯[4]芳烃（3）制备的。所有新化合物均通过FT-IR和1 H-NMR光谱结合元素分析技术进行表征。