(S)-2-[(S)-1-(2-pyridyl)-3-butenylamino]-3-methyl-1-butanol | 181868-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(2-pyridyl)-3-butenylamino]-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-1-pyridin-2-ylbut-3-enyl]amino]butan-1-ol
• CAS: 181868-15-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JXSPDXIHTNHMJR-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(2-pyridyl)-3-butenylamino]-3-methyl-1-butanol 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-isopropyl-1-[(S)-1-(2-pyridyl)but-3-en-1-yl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇与 1,1'-羰基二咪唑的反应 - 氮取代基对反应过程的影响

  摘要：

  β-氨基醇与 1,1'-羰基二咪唑在二氯甲烷中的反应受氮取代基大小的影响。1,3-Oxazolidin-2-ones 仅从 NH、N-甲基和 N-芳甲基衍生物中获得。O-(1-咪唑基)羰基衍生物作为中间体由 N-[1-(2-吡啶基)烷基]-(S)-缬氨醇形成，主要或仅在水存在下转化为氮丙啶，尽管环化是被三苯甲基等大的 N 取代基阻碍。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<517::aid-ejoc517>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-pyridylmethylene)-O-trimethylsilylvalinol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(S)-1-(2-pyridyl)-3-butenylamino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Alvaro, Giuseppe; Martelli, Gianluca; Savoia, Diego, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 775 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of allylmetal reagents to the imine derived from 2-pyridine carboxaldehyde and methyl (S)-valinate. Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-pyridyl)-3-butenamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00251-0

  日期：1996.7

  Allylmetal reagents add to the imine derived from 2-pyridine carboxaldehyde and methyl (S)-valinate or to preformed imine-metal salt complexes to give mainly the S,S- or the R,S-secondary homoallylic amine, depending on the nature of the allylmetal reagent. Both the (S)- and (R)-1-(2-pyridyl)-3-butenamine were prepared with high enantiomeric purity by removal of the auxiliary group.

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。
• Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Acryloyl-homoallylic Amines
  作者：Claudio Fiorelli、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo0703000

  日期：2007.8.1

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.