2-(tosyloxy)benzyl 4-chlorobenzoate | 1431656-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tosyloxy)benzyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: [2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methyl 4-chlorobenzoate；[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1431656-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₅S
• 分子量: 416.882
• InChiKey: HWNQFVTVQTZILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl tosylate 、 4-氯苯甲醛 在 对叔丁基苄硫醇 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(tosyloxy)benzyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐催化的分子间交叉Tishchenko反应：两种不同芳香醛的高度化学选择性偶联

  摘要：

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201206343

文献信息

• The Thiolate-Catalyzed Intermolecular Crossed Tishchenko Reaction: Highly Chemoselective Coupling of Two Different Aromatic Aldehydes
  作者：Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201206343

  日期：2012.10.22

  Crossed products: Ortho‐substituted benzaldehydes react with other aromatic aldehydes in a highly selective, atom‐economical Tishchenko disproportionation (see scheme) in the presence of a readily prepared, inexpensive thiolate‐based catalyst. The methodology is of exceptionally wide scope and exhibits a high functional‐group tolerance.

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。