(22R,24R)-23,25-bis(phenylsulfonyl)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol | 1188379-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,24R)-23,25-bis(phenylsulfonyl)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
• CAS: 1188379-35-2
• 化学式: C₄₁H₅₈O₆S₂
• 分子量: 711.04
• InChiKey: LYGSOVQXIBRCLO-OAIILXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,24R)-23,25-bis(phenylsulfonyl)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(22R,24R)-23,25-bis(phenylsulfonyl)-22-acetoxy-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成芸苔素内酯及其生物合成前体

  摘要：

  进行了属于 24α-甲基油菜素类固醇组的植物激素的正式合成，包括油菜素内酯及其侧链具有一个羟基的生物合成前体。C24 原子上甲基的立体化学是通过选择所需的甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯对映异构体及其转化为形成 C23-C28 所必需的手性中间体的顺序来提供的。侧链的片段。(22R,23R)-二醇基团是通过中间体 Δ22-类固醇的 Sharpless 不对称二羟基化引入的，这是低分子砜与类固醇 C22-醛的连接、乙酰化和还原脱硫的连续反应的产物中间体 β-乙酰氧基砜。22-乙酰氧基-23的还原，

  DOI：

  10.1134/s1068162009020137
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,3-dimethyl-1,3-bis(phenylsulfonyl)butane 、 6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到(22R,24R)-23,25-bis(phenylsulfonyl)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成芸苔素内酯及其生物合成前体

  摘要：

  进行了属于 24α-甲基油菜素类固醇组的植物激素的正式合成，包括油菜素内酯及其侧链具有一个羟基的生物合成前体。C24 原子上甲基的立体化学是通过选择所需的甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯对映异构体及其转化为形成 C23-C28 所必需的手性中间体的顺序来提供的。侧链的片段。(22R,23R)-二醇基团是通过中间体 Δ22-类固醇的 Sharpless 不对称二羟基化引入的，这是低分子砜与类固醇 C22-醛的连接、乙酰化和还原脱硫的连续反应的产物中间体 β-乙酰氧基砜。22-乙酰氧基-23的还原，

  DOI：

  10.1134/s1068162009020137