(E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene | 1237133-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1237133-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₆B₂O₄
• 分子量: 279.98
• InChiKey: BTVSINSLCFZEML-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 在 Ru(CO)(Cl)H(PCy₃)₂ 作用下， 反应 18.0h， 生成 (E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  PEG介导的硼酸乙烯酯与烯烃的可循环硼基偶联

  摘要：

  本文报道了[Ru（CO）Cl（H）（PCy 3）2 ]催化剂在不同分子量的聚乙二醇中的有效固定，从而实现了硼酸乙烯基酯与烯烃的首次绿色环保可持续的批量硼烷基化偶联。（M w  = 600–2000）和端基（OH，OMe，OSiMe 3）或双相聚（乙二醇）/超临界CO 2（PEGs / scCO 2）系统中。在此过程中，（E以高收率和优异的立体选择性，区域选择性获得了α-烯基硼酸酯。通过使用2或4 mol％的Ru催化剂，最佳策略允许硼酸乙烯基酯与苯乙烯的交叉偶联分别重复多达8至16个重复批次。所描述的方法能够重用TM催化剂和溶剂，并减少或消除最终产品中挥发性有机溶剂和金属含量的使用，并获得较高的累积TON值（最高440）。双相系统还通过在CO 2流中有效提取产物，简化了分离程序。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.009

文献信息

• PEG-mediated recyclable borylative coupling of vinyl boronates with olefins
  作者：Jakub Szyling、Jędrzej Walkowiak、Tomasz Sokolnicki、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Mateusz Klarek

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.009

  日期：2019.8

  repetitive batch borylative coupling of vinyl boronates with olefins by the effective immobilization of the [Ru(CO)Cl(H)(PCy3)2] catalyst in poly(ethylene glycols) with different molecular weights (Mw = 600–2000) and ending groups (OH, OMe, OSiMe3) or in biphasic poly(ethylene glycols)/supercritical CO2 (PEGs/scCO2) systems. Within this process, (E)-alkenyl boronates were obtained with high yields and

  本文报道了[Ru（CO）Cl（H）（PCy 3）2 ]催化剂在不同分子量的聚乙二醇中的有效固定，从而实现了硼酸乙烯基酯与烯烃的首次绿色环保可持续的批量硼烷基化偶联。（M w  = 600–2000）和端基（OH，OMe，OSiMe 3）或双相聚（乙二醇）/超临界CO 2（PEGs / scCO 2）系统中。在此过程中，（E以高收率和优异的立体选择性，区域选择性获得了α-烯基硼酸酯。通过使用2或4 mol％的Ru催化剂，最佳策略允许硼酸乙烯基酯与苯乙烯的交叉偶联分别重复多达8至16个重复批次。所描述的方法能够重用TM催化剂和溶剂，并减少或消除最终产品中挥发性有机溶剂和金属含量的使用，并获得较高的累积TON值（最高440）。双相系统还通过在CO 2流中有效提取产物，简化了分离程序。
• Selective CH Borylation of Alkenes by Palladium Pincer Complex Catalyzed Oxidative Functionalization
  作者：Nicklas Selander、Benjamin Willy、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201000690

  日期：2010.6.1

  The CH borylation of simple alkenes catalyzed by palladium pincer complex 1 was performed in the presence of hypervalent iodine and bis(pinacolato)diboron compounds. The borylation reaction probably occurs by a PdII→PdIV oxidation–diboronate transmetalation sequence. TFA=trifluoroacetate.

  与c  ħ硼化由钯钳形络合物催化简单烯烃的1在高价碘和双（频哪醇合）二硼化合物的存在下进行。硼酸化反应可能是由Pd II →Pd IV氧化－二硼酸盐的重金属​​化序列发生的。TFA ＝三氟乙酸盐。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>anti</i> ‐Vicinal Silylboronates by Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Yan Meng、Ziyin Kong、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202000937

  日期：2020.5.25

  1,2-bimetallic reagents are useful motifs in synthetic chemistry. Although syn-1,2-bimetallic compounds can be prepared by alkene dimetallation, anti-1,2-bimetallics are still rare. The stereospecific 1,2-metallate shift that occurs during conjunctive cross-coupling is shown to enable a practical and modular approach to the catalytic synthesis of enantioenriched anti-1,2-borosilanes. In addition to

  手性1,2-双金属试剂是合成化学中有用的基序。尽管可以通过烯烃的双金属化制备顺式1,2-双金属化合物，但反式1,2-双金属化合物仍然很少。在立体交叉偶联过程中发生的立体有规的1,2-金属盐移位显示出可以实现一种实用且模块化的方法来催化合成对映体富集的抗1,2-硼硅烷。除反应开发外，还研究了抗1,2-硼硅烷的合成用途，包括在抗1,2-二醇和抗1,2-氨基醇的合成中的应用。