4-(溴甲基)-3-氟苯甲酸乙酯 | 86239-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-3-氟苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(bromomethyl)-3-fluorobenzoate
• CAS: 86239-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₂
• 分子量: 261.091
• InChiKey: AUOGOIJBXMKMNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-3-氟苯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.91h， 生成 1-(4-carbethoxy-2-fluorophenyl)-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(溴甲基)-3-氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZÈNE OU DE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的苯衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药物，即由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2009145360A1

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。
• [EN] BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZÈNE OU DE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1
  申请人：R TECH UENO LTD

  公开号：WO2009145360A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的苯衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药物，即由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Aromatic retinoic acid analogues
  申请人：SRI International

  公开号：US04532343A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Aromatic retinoic acid analogues of the formula ##STR1## where X is hydrogen or fluorine, Y is hydrogen, halogen of atomic number 9 or 17, hydroxy, alkyl of 1 to 2 carbon atoms or alkoxy of 1 to 2 carbon atoms and R is hydroxy, alkoxy, aroxy, or NR.sup.1 R.sup.2 where R.sup.1 is hydrogen, alkyl, or aryl and R.sup.2 is alkyl or aryl, with the proviso that when Y is hydrogen, X is fluorine. These retinoids are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  芳香族维生素A酸类似物的化学式为##STR1##其中X是氢或氟，Y是氢，原子序数为9或17的卤素，羟基，1至2个碳原子的烷基或1至2个碳原子的烷氧基，R是羟基，烷氧基，芳基氧基或NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1是氢，烷基或芳基，R.sup.2是烷基或芳基，但当Y是氢时，X是氟。这些视黄醇类化合物可用作抑制上皮细胞中的肿瘤促进和治疗非恶性皮肤疾病的化学预防剂。
• Isoxazoline Derivatives and Their Use as Herbicides
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US20080139390A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R 5 —X and/or R 6 —X, wherein R 5 and R 6 are as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 6 is C 1 -C 10 alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ib) by reacting a compound of the formula Ib with a compound of the formula R 5 —X, wherein R 5 is as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ic) by reacting a compound of the formula 1e with an N-halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)的化合物中，取代基的定义如权利要求1所述，适用于用作除草剂。此外，还声明了一种制备式(I)化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ia)，通过将式(Ia)的化合物与式R5—X和/或式R6—X的化合物进行单步或连续逐步反应，其中R5和R6的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R6是C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ib)，通过将式(Ib)的化合物与式R5—X的化合物反应，其中R5的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R5是氯，溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ic)，通过将式1e的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应。
• BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR
  申请人：Matsukawa Tatsuya

  公开号：US20110059957A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型苯并衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗VAP-1相关疾病等药物，即由公式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书所定义，或其药学上可接受的盐。