6-O-Acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-α-D-galactopyranosylbromid | 77710-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-α-D-galactopyranosylbromid
• CAS: 77710-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₇BrCl₃N₃O₆
• 分子量: 545.601
• InChiKey: FIVCGJATUJFGTB-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-α-D-galactopyranosylbromid 在 吡啶 、 silbersilicate 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-O-(3,6-di-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthese der tetrasaccharid-kette des P-antigen-globosids. Eine β-d-glycosidsynthese für 2-amino-2-desoxyzucker

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80791-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Di-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-α-D-galactopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到6-O-Acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-α-D-galactopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  合成糖肽O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖醛糖基）-（1→3）-l-丝氨酸和-l-苏氨酸

  摘要：

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84033-0

文献信息

• Synthese der pentasaccharid-sequenz der repeating-unit der o-spezifischen seitenkette des lipopolysaccharides von shigella dysenteriae
  作者：Hans Paulsen、Hellmut Bünsch

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80037-8

  日期：1981.1

  The pentasaccharide sequence , representing the lipopolysaccharide repeating unit from shigella dysenteriae serotype 2, has been synthesised. This branched-chain pentasaccharide contains exclusively α-linked glycosidic bonds. Our methods in selectivega-glycoside synthesis have been confirmed by the synthetic route.

  已合成了代表痢疾志贺氏菌血清型2的脂多糖重复单元的五糖序列。该支链五糖仅包含α-连接的糖苷键。我们的选择性加糖苷合成方法已经通过合成途径得到证实。
• Paulsen, Hans; Buensch, Hellmut, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3126 - 3145
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Hellmut

  DOI：——

  日期：——