5-((Z)-butylidene)-5H-furan-2-one | 79761-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-((Z)-butylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (Z)-5-butylidene-2(5H)-furanone；(Z)-4-butylidenebut-2-enolide；(Z)-2,4-octadien-4-olide；(5Z)-5-butylidenefuran-2-one
• CAS: 79761-83-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PZXBJHQMLTXRDW-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-5-tributylstannylfuran 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-((Z)-butylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机锡烷基化合物与四乙酸铅的氧化取代反应。5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮的便捷途径

  摘要：

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2366

文献信息

• Facile synthesis of 4-alkylidenebut-2-enolides by double dehydrochlorination of 2,2-dichloro-4-alkylbutanolides
  作者：Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1039/c39810000815

  日期：——

  Dehydrochlorination of 2,2-dichloro-4-alkyl-butanolides with refluxing pyridine gave 4-alkylidene-but-2-enolides, analogues of protoanemonin.

  用回流的吡啶对2，2-二氯-4-烷基-丁醇化物进行脱氯化氢，得到了4-烷叉基-丁-2-烯醇内酯，这是原烷烃单宁的类似物。
• Synthesis of furanone-Based natural product analogues with quorum sensing antagonist activity
  作者：Thomas Hjelmgaard、Tobias Persson、Thomas B Rasmussen、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00295-5

  日期：2003.7

  The synthesis of 5- and 3-(1'-hydroxyalkyl)-substituted 5H-furan-2-ones 4a-d and 8a-d as well as 5-alkylidene-5H-furan-2-ones 5a-d is described. A study of the structure-activity relationship of these furanone-based natural product analogues towards two different quorum sensing systems is reported. Although the synthesized compounds are not as potent quorum sensing inhibitors as some natural counterparts and a synthetic analogue hereof, interesting structure-activity relationships are seen. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2587 - 2599
  作者：Ogawa, Yoshimitsu、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, TAICHI;KAYAMA, MIKIO;HASEGAWA, REIKO;NAGAI, YOICHIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 8, 1287-1292
  作者：NAKANO, TAICHI、KAYAMA, MIKIO、HASEGAWA, REIKO、NAGAI, YOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。