(4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-1-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one | 171525-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-1-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,10S,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-6-en-11-one
• CAS: 171525-94-3
• 化学式: C₄₃H₅₈O₄Si
• 分子量: 667.017
• InChiKey: GSYMQWBLJHBYOX-HDBXKOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-1-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one 在 碳酸氢钠 、 硫脲 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基三正丁基锡 、 (1R,2S,5R,10S,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,14-dimethyl-11-oxo-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-6-ene-7-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one 、 (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-1-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r

文献信息

• Synthesis of a C14',15' dihydro derivative of the south hexacyclic steroid unit of cephalostatin 1. Part II: Spiroketal synthesis and stereochemical assignment by nmr spectroscopy
  作者：Sudhakar Bhandaru、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01805-r

  日期：1995.11

  Transformation of aldehyde 3 into 2, a C14',15' dihydro analog of the “South” hexacyclic spiroketal of cephalostatin 1 1 is described. The stereochemistry of 2 was elucidated by NMR spectroscopy.

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。