2,9-bis(3-methylpentan-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,7a-(azenoethan[2]yl[1]ylidene)indole | 1052692-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2,9-bis(3-methylpentan-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,7a-(azenoethan[2]yl[1]ylidene)indole
• CAS: 1052692-55-3
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂
• 分子量: 330.557
• InChiKey: YEMRGYBESLSGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(3-methylpentan-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,7a-(azenoethan[2]yl[1]ylidene)indole 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以72%的产率得到1,5-tetramethylene-3,7-di-(1-methyl-1-ethylpropyl)-2,6-diazasemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diazasemibullvalenes：合成、结构表征、反应化学和理论分析

  摘要：

  通过氧化剂诱导的 CN 键形成，从 1,4-二锂硫-1,3-二烯与腈的反应中合成并分离出一系列 2,6-二氮杂半正戊烯 (NSBV)。首次确定了取代的 2,6-二氮杂半布瓦烯的活化势垒和 X 射线晶体结构。所有 NSBV 在溶液中都显示出极快的 aza-Cope 重排，但快速的 aza-Cope 重排在固态下“冻结”，如固态 NMR 测量和 X 射线单晶结构分析所示。将不饱和化合物或低价金属中心插入 NSBV CN 键中会产生多种有趣的扩环产物。理论分析表明，局部结构占主导地位，同芳香族离域结构在平衡中作为次要成分存在。

  DOI：

  10.1021/ja305581f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基丁腈 、 1,2-Bis(iodomethylidene)cyclohexane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,9-bis(3-methylpentan-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,7a-(azenoethan[2]yl[1]ylidene)indole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硫代-1,3-二烯与腈的多样反应：通过调节丁二烯骨架上的取代基，可轻松获得三环Delta1-双吡咯啉，多个取代的吡啶，甲硅烷基和（Z，Z）-二烯基硅烷。

  摘要：

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me

  DOI：

  10.1002/chem.200701742