N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureimidchlorid | 344336-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureimidchlorid
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
• CAS: 344336-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₂
• 分子量: 283.798
• InChiKey: XWYWAIACFCDVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureimidchlorid 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到6,7-Dimethoxy-1-tert-butyl-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应机理研究

  摘要：

  根据 1H 和 13C NMR 光谱研究，酰亚胺氯化物 3 及其盐酸盐 2 以 E（同）和 Z（反）异构体混合物存在；与稳定的 Z（反）异构体 2b 建立平衡后可以进行 1H NMR 光谱分析。当 1 与 POCl3 反应时，分离出氯磷酸盐 9。讨论了 2 和 9 的抗衡离子对 Bischler-Napieralski 反应中环化的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160215
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureamid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureimidchlorid
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应机理研究

  摘要：

  根据 1H 和 13C NMR 光谱研究，酰亚胺氯化物 3 及其盐酸盐 2 以 E（同）和 Z（反）异构体混合物存在；与稳定的 Z（反）异构体 2b 建立平衡后可以进行 1H NMR 光谱分析。当 1 与 POCl3 反应时，分离出氯磷酸盐 9。讨论了 2 和 9 的抗衡离子对 Bischler-Napieralski 反应中环化的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160215

文献信息

• Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160215

  日期：——

  2 liegen nach 1H‐ und 13C‐NMR‐spektroskopischen Untersuchungen als E(syn)‐ und Z(anti)‐Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum stabilen Z(anti)‐Isomer 2b läßt sich 1H‐NMR‐spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1 mit POCl3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 für die Cyclisierung bei der Bischler‐Napieralski‐Reaktion wird diskutiert.

  根据 1H 和 13C NMR 光谱研究，酰亚胺氯化物 3 及其盐酸盐 2 以 E（同）和 Z（反）异构体混合物存在；与稳定的 Z（反）异构体 2b 建立平衡后可以进行 1H NMR 光谱分析。当 1 与 POCl3 反应时，分离出氯磷酸盐 9。讨论了 2 和 9 的抗衡离子对 Bischler-Napieralski 反应中环化的重要性。