25-hydroxy-(22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one | 180961-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxy-(22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-22,23-isopropylidene-25-hydroxy-24-epicastasterone；[(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2-acetyloxy-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(2S)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 180961-18-6
• 化学式: C₃₅H₅₆O₈
• 分子量: 604.825
• InChiKey: NQPPKENMOGTJRH-DNWMLRFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxy-(22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 25-hydroxy-24-epibrassinolide
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷对油菜素类固醇的区域选择性氧基官能化：通过直接CH插入合成25-羟基-油菜素内酯和25-羟基-24-表油菜素内酯

  摘要：

  报道了使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在位置25处合适的油菜素甾类衍生物的直接氧官能化。脱保护后与四乙酰基油菜素内酯的反应直接导致所需的25-羟基-油菜素内酯，但在（24R）系列中，22,23-异丙基二烯二氧基衍生物已被证明是25-羟基化的合适前体，从而导致25-羟基-油菜素内酯。 24-表雌甾酮和Baeyer-Villiger分别氧化成25-羟基-24-表油菜素内酯后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00587-x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 trifluoromethyldioxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 25-hydroxy-(22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  brass标记油菜素类固醇

  摘要：

  据报道，合成具有高比活度的tri标记的油菜素类固醇的简便方法。阿3 H标记24 epicastasterone物以高产率（40毫居里），放射化学纯度（> 97％）和比活度高达隔离，以99次毫摩尔-1。标记策略设计为在合成序列的后期采用放射性标记步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra10966c