[(2S,3S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-(methoxymethoxy)-8-[2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethyl]-2-methyl-7-oxo-4,9-dihydro-3H-pyrano[2,3-e]isoindol-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1445069-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-(methoxymethoxy)-8-[2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethyl]-2-methyl-7-oxo-4,9-dihydro-3H-pyrano[2,3-e]isoindol-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1445069-95-3
• 化学式: C₄₄H₅₅NO₉
• 分子量: 741.922
• InChiKey: GTTXUJTXQOACMS-UQMQKTGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-(methoxymethoxy)-8-[2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethyl]-2-methyl-7-oxo-4,9-dihydro-3H-pyrano[2,3-e]isoindol-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate 在 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stachybotrin C及其所有立体异构体的合成：结构修订

  摘要：

  我们公开了水苏蛋白C（一种有效的神经保护性天然化合物）的第一个全合成。所有四种立体异构体均已制备并进行了充分表征，目的是赋予水苏木素C两个相邻立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401116r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (2R,3R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-8-[2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethyl]-2-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[2,3-e]isoindol-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到[(2S,3S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-(methoxymethoxy)-8-[2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethyl]-2-methyl-7-oxo-4,9-dihydro-3H-pyrano[2,3-e]isoindol-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Stachybotrin C及其所有立体异构体的合成：结构修订

  摘要：

  我们公开了水苏蛋白C（一种有效的神经保护性天然化合物）的第一个全合成。所有四种立体异构体均已制备并进行了充分表征，目的是赋予水苏木素C两个相邻立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401116r

文献信息

• Synthesis of Stachybotrin C and All of Its Stereoisomers: Structure Revision
  作者：Maiwenn Jacolot、Mickael Jean、Naresh Tumma、Arnaud Bondon、Srivari Chandrasekhar、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo401116r

  日期：2013.7.19

  We disclose the first total synthesis of stachybotrin C, a potent neuroprotective natural compound. All of the four stereoisomers have been prepared and fully characterized with the aim to attribute the absolute configuration of the two adjacent stereocenters of the stachybotrin C.

  我们公开了水苏蛋白C（一种有效的神经保护性天然化合物）的第一个全合成。所有四种立体异构体均已制备并进行了充分表征，目的是赋予水苏木素C两个相邻立体中心的绝对构型。