(E)-2-[2'-(2''-Furyl)ethenyl]-4-chromone | 129632-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-[2'-(2''-Furyl)ethenyl]-4-chromone
• 英文别名: 2-(2-(Furan-2-yl)vinyl)-4H-chromen-4-one；2-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 129632-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: WVSMOAULVHHPAA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2'-(2''-Furyl)ethenyl]-4-chromone 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-Methyl-3-(2'-furyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基色酮与无环烯胺的[4 + 2]环加成反应合成C环取代的氧杂蒽

  摘要：

  合成C环取代的新方法 黄嘌呤 利用的[4 + 2]环加成反应 烯胺已经开发出具有芳族取代的乙烯基色酮的化合物。1-甲基，1-乙基，2-甲基和2-乙基取代黄嘌呤 一锅合成中由吡咯烷烯胺衍生而得 丙酮， 丁-2-一， 丙烷的 和 丁醛 分别作为 溶剂 结合催化量的 吡咯烷。还获得了一些1-亚甲基-和1-亚甲基-2-甲基取代的四氢氧杂蒽，并且由于这些化合物易于转化为1-甲基-和1，2-二甲基-氧杂蒽，因此提出将它们作为反应的中间体。通过分离1-吡咯烷酮-2,2-二甲基取代获得了建议的反应途径的进一步证据四氢蒽酮 由乙烯基色酮与吡咯烷烯胺反应 2-甲基丙醛。

  DOI：

  10.1039/b004422i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Furan-2-yl-1-(2-hydroxy-phenyl)-pent-4-ene-1,3-dione 、 溶剂黄146 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAZUMDAR, A. K. D.;SARBAGYA, D. P.;RANGACHARI, K.;BANERJI, K. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 255-257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new xanthone synthesis from the Diels–Alder reaction between 2-vinylchromen-4-ones and cyclopentanone enamine
  作者：Roy M. Letcher、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/c39920001310

  日期：——

  The reaction between 2-vinylchromen-4-ones and 1-pyrrolidinylcyclopentene give substituted 2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[a]xanthen-11(5H)-ones; the stereochemistry of the product shows that the initial step in the reaction may be considered to be an exo-addition Diels–Alder with inverse electron demand.

  2-vinylchromen-4-ones 和 1-pyrrolidinylcyclopentene 反应生成了取代的 2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[a]xanthen-11(5H)-ones；产物的立体化学性质表明，反应的第一步可视为具有反电子需求的外加 DielsâAlder。
• MAZUMDAR, A. K. D.;SARBAGYA, D. P.;RANGACHARI, K.;BANERJI, K. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 255-257
  作者：MAZUMDAR, A. K. D.、SARBAGYA, D. P.、RANGACHARI, K.、BANERJI, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Letcher Roy M., Yue Tai-Yuen, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1992) N 18, S 1310-1311
  作者：Letcher Roy M., Yue Tai-Yuen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-ring substituted xanthones from the [4 + 2] cycloaddition reaction of vinylchromones and acyclic enamines
  作者：Avijit S. Kelkar、Roy M. Letcher、Kung-Kai Cheung、Kwei-Fung Chiu、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/b004422i

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of C-ring substituted xanthones utilising the [4 + 2] cycloaddition reactions of enamines with aromatically substituted vinylchromones has been developed. 1-Methyl-, 1-ethyl-, 2-methyl- and 2-ethyl-substituted xanthones are obtained in a one-pot synthesis from the reaction of pyrrolidine enamines derived from acetone, butan-2-one, propanal and butanal respectively

  合成C环取代的新方法 黄嘌呤 利用的[4 + 2]环加成反应 烯胺已经开发出具有芳族取代的乙烯基色酮的化合物。1-甲基，1-乙基，2-甲基和2-乙基取代黄嘌呤 一锅合成中由吡咯烷烯胺衍生而得 丙酮， 丁-2-一， 丙烷的 和 丁醛 分别作为 溶剂 结合催化量的 吡咯烷。还获得了一些1-亚甲基-和1-亚甲基-2-甲基取代的四氢氧杂蒽，并且由于这些化合物易于转化为1-甲基-和1，2-二甲基-氧杂蒽，因此提出将它们作为反应的中间体。通过分离1-吡咯烷酮-2,2-二甲基取代获得了建议的反应途径的进一步证据四氢蒽酮 由乙烯基色酮与吡咯烷烯胺反应 2-甲基丙醛。