(2E,5Z)-tert-butyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-(tert-butoxycarbonylimino)-3-methylimidazolidine-1-carboxylate | 1262680-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,5Z)-tert-butyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-(tert-butoxycarbonylimino)-3-methylimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2E,5Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1262680-69-2
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₈
• 分子量: 565.623
• InChiKey: DUQSZBDKKAOJDF-ALGRNCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z)-tert-butyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-(tert-butoxycarbonylimino)-3-methylimidazolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到Leucettamine A
  参考文献：
  名称：

  面向多取代的2-氨基咪唑生物碱及其类似物的简洁和多样性导向的途径

  摘要：

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201004256
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylbut-3-yn-2-amine 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 三乙胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(2E,5Z)-tert-butyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-(tert-butoxycarbonylimino)-3-methylimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向多取代的2-氨基咪唑生物碱及其类似物的简洁和多样性导向的途径

  摘要：

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201004256

文献信息

• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。