((1R,4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 875903-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1R,4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [(1R,4S,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 875903-53-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: XVJCRCFEZMFWBD-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 氯化锆(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(2S)-4-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclopenten-1-yl]-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]-2-triethylsilyloxybut-3-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正式全合成的新卡他汀类药物发色团

  摘要：

  已开发出一种新的抗人他汀类生色团糖苷配基的有效途径。本策略涉及立体选择性分子内乙醛-醛环化形成C5-C6键，然后有效安装α-环氧化物，萘甲酸和碳酸盐官能团。通过使用马丁硫烷脱水反应引入C8-C9烯烃，以提供高反应活性的糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/jo052031o
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((1R,4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  正式全合成的新卡他汀类药物发色团

  摘要：

  已开发出一种新的抗人他汀类生色团糖苷配基的有效途径。本策略涉及立体选择性分子内乙醛-醛环化形成C5-C6键，然后有效安装α-环氧化物，萘甲酸和碳酸盐官能团。通过使用马丁硫烷脱水反应引入C8-C9烯烃，以提供高反应活性的糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/jo052031o

文献信息

• Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore
  作者：Shoji Kobayashi、Makiko Hori、Guang Xing Wang、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo052031o

  日期：2006.1.1

  An efficient route to the neocarzinostatin chromophore aglycon has been developed. The present strategy involves a stereoselective intramolecular acetylide−aldehyde cyclization to form the C5−C6 bond, followed by efficient installation of α-epoxide, naphthoate, and carbonate functionalities. The C8−C9-olefin was introduced by using the Martin sulfurane dehydration reaction to furnish the highly reactive

  已开发出一种新的抗人他汀类生色团糖苷配基的有效途径。本策略涉及立体选择性分子内乙醛-醛环化形成C5-C6键，然后有效安装α-环氧化物，萘甲酸和碳酸盐官能团。通过使用马丁硫烷脱水反应引入C8-C9烯烃，以提供高反应活性的糖苷配基。