N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cycloheptan-1-amine | 1227795-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cycloheptan-1-amine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-1-(2-phenylethynyl)cycloheptanamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(2-phenylethynyl)cycloheptan-1-amine
• CAS: 1227795-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: MFVRSJFNEBUTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cycloheptan-1-amine 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的银（I）介导的螺-2-氨基咪唑合成

  摘要：

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 苯乙炔 、 环庚酮 在 copper(I)-doped USY-zeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.25h， 以76%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cycloheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂 CuI-沸石催化下通过 KA2 型偶联反应合成 α-叔炔丙胺

  摘要：

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01893

文献信息

• Unprecedented Cu(I)-Catalyzed Microwave-Assisted Three-Component Coupling of a Ketone, an Alkyne, and a Primary Amine
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol1008312

  日期：2010.6.4

  An efficient, microwave-assisted Cu(I)-catalyzed one-pot coupling of a ketone, an alkyne, and a primary amine (KA(2) coupling) is described, giving access to secondary propargylamines.