4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸 | 19156-54-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸
• 中文别名: 4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 19156-54-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00652575
• 分子量: 182.243
• InChiKey: TUZZQEHPGHKGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-184°C
• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  アゼパン誘導体及びその医薬用途

  摘要：

  提供具有5-HT2C受体激动活性的化合物，作为治疗或预防腹压性尿失禁的药物。本发明提供代表性的阿泽帕酮衍生物或其药学上可接受的酸加盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2016222570A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective <i>ortho</i>-C–H/N–H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Jun-Bing Lin、Quan-Zhe Li、Jun-Chen Kang、Jin-Long Pan、Si-Hua Hou、Chao Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00442

  日期：2017.4.7

  convenient copper-catalyzed method has been developed to achieve direct ortho-C–H/N-H annulation to synthesize phenanthridinones with arynes. This method highlights an emerging strategy to transform inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new way to synthesize phenanthridinone alkaloids efficiently.

  已经开发出一种有效且方便的铜催化方法，以实现直接邻位-C-H / NH环化反应，以合成具有芳烃的菲啶酮。该方法突显了一种新兴的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，并为有效合成菲啶酮类生物碱提供了新途径。
• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。
• [EN] FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2019154949A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.

  本发明涉及一类新的融合噻吩衍生物，以及它们在治疗感染、癌症、代谢性疾病、心血管疾病、铁储存障碍和炎症性疾病方面的用途。
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 2. 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Shiro Kida、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm0205189

  日期：2003.6.1

  an earlier paper, we reported that novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists having the bicyclo[2.2.1]heptane ring system as a prostaglandin skeleton were a potent new class of antiallergic agents and suppressed various allergic inflammatory responses such as those observed in conjunctivitis and asthma models. In the present study, we synthesized PGD(2) receptor antagonists having the 6

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。
• Novel 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Chambers Stuart Mark

  公开号：US20050101586A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula I: are antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment or prevention of a variety of neurological conditions.

  式I的化合物：是人类5-HT2A受体的拮抗剂，因此在治疗或预防各种神经系统疾病方面很有用。