4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 | 19282-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；ethyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-carboxylate；4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophen
• CAS: 19282-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD06662278
• 分子量: 210.297
• InChiKey: BNSTWYGMSUJOFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38℃
• 沸点：
  193 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and effects of some 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives on immunocompetent cells

  摘要：

  Novel derivatives of 4,5-substituted-1,2,4-triazole-thiones and 2,5-substituted-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity. The biological study indicated that compounds 4-ethyl-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 13, N-ethyl-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 16, 4-amino-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)-2, 4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 20 and 4-amino-5-(5-phenylthien-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 21 possessed high cytotoxicity in vitro against thymocytes, The corresponding IC50 values were 0.46 mu M, 5.2 x 10(-6) mu M, 0.012 mu M and 1.0 x 10(-6) mu M. Most toxic against lymphocytes was compound 21, IC50 - 0.012 mu M. The tested compounds showed a general stimulation effect on B-cells' response. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.006
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl thioglycolate 、 2-(methylthio)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  巯基乙醇酸乙酯与β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的碱催化反应：以高总收率合成2-甲乙氧基-5-取代/ 4,5-环氧基噻吩的一般方法

  摘要：

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.055

文献信息

• KF/Al2O3/PEG-400: An Efficient Catalytic System for the Fiesselmann-Type Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Pranjal Gogoi、Romesh Boruah、Pranjal Bezboruah、Junali Gogoi

  DOI：10.1055/s-0033-1338299

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of novel steroidal and nonsteroidal thiophene derivatives from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes using KF/Al2O3/PEG-400 as an efficient catalytic system. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from the corresponding ketones using Vilsmeier­ formylation reaction and converted into β-halo-α,β-unsaturated nitriles. The synthetic protocol is subsequently

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。
• Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines
  作者：N. T. Pokhodylo、O. Ya. Shyyka、N. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-015-1647-z

  日期：2015.3

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.
• KUZNETSOVA, Z. YA.;NASYROV, I. M., DOKL. AN TADZHSSR, 1983, 26, N 12, 773-775
  作者：KUZNETSOVA, Z. YA.、NASYROV, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 281, NO 1, 35-38
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——
• HYMAHOB I. U.; KARIMOV G.; KUZNETSOVA Z. YA.; NASYROV I. M., DOKL. AKAD. FANXON PCC TOCHIKISTON,
  作者：HYMAHOB I. U.、 KARIMOV G.、 KUZNETSOVA Z. YA.、 NASYROV I. M.

  DOI：——

  日期：——