1-(4-Chloro-benzyloxymethyl)-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 136160-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-Chloro-benzyloxymethyl)-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-Ethyl-1-((4-chlorobenzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)-2-thiouracil；1-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 136160-43-5
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₂S₂
• 分子量: 418.968
• InChiKey: UNARUCJNYVBDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)chloromethyl ether 在 硫酸氢铵 、 氯磺酰异氰酸酯 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 19.0h， 生成 1-(4-Chloro-benzyloxymethyl)-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的脱氧类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H

  DOI：

  10.1021/jm00103a009