4-chloro-N-propylpyridin-3-amine | 1515253-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-propylpyridin-3-amine
• CAS: 1515253-65-2
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 170.642
• InChiKey: FYTNYRFZYVMFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-propylpyridin-3-amine 、 formamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到3-propyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的酰胺化反应合成取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶

  摘要：

  使用钯催化的酰胺化/环化策略，分三步合成了咪唑并[4,5- c ]吡啶。N-芳基底物是使用铜催化的3-氨基-N - Boc -4-氯吡啶的酰胺化反应合成的。还开发了在C2和C7位置选择性氯化咪唑并[4,5- c ]吡啶的补充方案。

  DOI：

  10.1021/jo500064j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯吡啶 、 丙醛 在 三氟乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到4-chloro-N-propylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的酰胺化反应合成取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶

  摘要：

  使用钯催化的酰胺化/环化策略，分三步合成了咪唑并[4,5- c ]吡啶。N-芳基底物是使用铜催化的3-氨基-N - Boc -4-氯吡啶的酰胺化反应合成的。还开发了在C2和C7位置选择性氯化咪唑并[4,5- c ]吡啶的补充方案。

  DOI：

  10.1021/jo500064j

文献信息

• Copper- and Palladium-Catalyzed Amidation Reactions for the Synthesis of Substituted Imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridines
  作者：Robert J. Wilson、Adam J. Rosenberg、Lauren Kaminsky、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/jo500064j

  日期：2014.3.7

  Imidazo[4,5-c]pyridines were synthesized in three steps utilizing a palladium-catalyzed amidation/cyclization strategy. N-Aryl substrates were synthesized using copper-catalyzed amidation of 3-amino-N-Boc-4-chloropyridine. Complementary protocols for the selective chlorination of imidazo[4,5-c]pyridines at the C2 and C7 positions were also developed.

  使用钯催化的酰胺化/环化策略，分三步合成了咪唑并[4,5- c ]吡啶。N-芳基底物是使用铜催化的3-氨基-N - Boc -4-氯吡啶的酰胺化反应合成的。还开发了在C2和C7位置选择性氯化咪唑并[4,5- c ]吡啶的补充方案。