N-Isopropyl-N-methacryloylthiobenzamide | 88295-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Isopropyl-N-methacryloylthiobenzamide
• 英文别名: N-(Benzenecarbothioyl)-2-methyl-N-(propan-2-yl)prop-2-enamide；N-(benzenecarbonothioyl)-2-methyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 88295-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: LUCXXANUIBKOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-N-methacryloylthiobenzamide 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-Isopropyl-4-methyl-1-phenyl-6-thia-2-azabicyclo<2.2.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masami; Yanase, Tohru; Fujita, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 403 - 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropylthiobenzamide 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-Isopropyl-N-methacryloylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .beta.-lactams: 3-oxo-6-thia-2-azabicyclo[2.2.0]hexanes via photochemical reactions of N-(thiobenzoyl)methacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a040

文献信息

• Absolute asymmetric β-lactam synthesis via the solid-state photoreaction of acyclic monothioimides and the reaction trajectory in the chiral crystalline environment
  作者：Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00619-6

  日期：2001.7

  photoreaction gave optically active β-lactam. The dynamic molecular rearrangement for cyclization was elucidated on the basis of direct comparison of the absolute configuration of both the starting material and the photoproduct. Crystal-to-crystal transformation was observed in the photoreaction of the (E,E)-conformation of N-isopropyl-N-tigloylthiobenzamide, which needs small atomic rearrangement for the cyclization

  非手性N-甲基丙烯酰基硫代苯甲酰亚胺形成（Z，E）-酰亚胺部分的构象，并以手性方式结晶。固态光反应产生光学活性的β-内酰胺。在直接比较原料和光产物的绝对构型的基础上，阐明了环化的动态分子重排。在N-异丙基-N- tigloylthiobenzamide的（E，E）构象的光反应中观察到晶体到晶体的转变，其需要小的原子重排以进行环化并选择性地给硫杂环丁烷提供立体和化学选择性。
• A new synthesis of .beta.-lactams: 3-oxo-6-thia-2-azabicyclo[2.2.0]hexanes via photochemical reactions of N-(thiobenzoyl)methacrylamides
  作者：Masami Sakamoto、Yoshimori Omote、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1021/jo00176a040

  日期：1984.1
• SAKAMOTO, MASAMI;YANASE, TOHRU;FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;AOYAMA, HI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 403-407
  作者：SAKAMOTO, MASAMI、YANASE, TOHRU、FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI、AOYAMA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Masami; Yanase, Tohru; Fujita, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 403 - 407
  作者：Sakamoto, Masami、Yanase, Tohru、Fujita, Tsutomu、Watanabe, Shoji、Aoyama, Hiromu、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——