2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 131385-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-(Trichloromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carbaldehyde；1-(trichloromethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 131385-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 317.602
• InChiKey: QLXKUISIXXTRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 色胺 、 三氯乙醛 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903

文献信息

• 1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (TaClo) and related derivatives: chemistry and biochemical effects on catecholamine biosynthesis
  作者：Gerhard Bringmann、Doris Feineis、Ralf God、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Joachim Scholz、Franz Riederer、Andreas Moser

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00060-3

  日期：2002.7

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline (TaClo, 2) is a mammalian alkaloid that readily originates in the human organism, by Pictet-Spengler condensation of endogenously present tryptamine (Ta) and the non-natural hypnotic agent trichloroacetaldehyde (chloral, Clo). Due to its structural analogy to the neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP, 1), TaClo is discussed to possibly

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline（TaClo，2）是一种哺乳动物生物碱，通过Pictet-Spengler缩合内源存在的色胺（Ta）和非天然催眠药三氯乙醛（氯醛，氯仿）。由于其结构类似于神经毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，1），因此讨论了TaClo可能有助于帕金森氏病作为环境毒素的发病机理。先前对大鼠和神经元细胞培养的研究表明2能够诱导对多巴胺代谢的严重干扰。在本文中，我们报道了2对酪氨酸羟化酶活性的影响[L-酪氨酸，四氢蝶啶/氧氧化还原酶（3-羟基化），EC 1.14,16.2; [TH]在体外，使用富含TH的伏伏核制备的大鼠脑匀浆。TaClo（2）剂量依赖性地抑制基础TH活性（IC（50）= 3 microM），并且在垂体腺苷酸环化酶激活多肽（PACAP-27）激活酶后，它还减少了L-DOPA的形成（IC（50）