N-(3-azidophenyl)acetamide | 35257-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-azidophenyl)acetamide
• CAS: 35257-90-0
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: KPCSQULCFPNNDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-azidophenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 间氨基苯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Roy; Smalley, Robert K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 346 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(3-azidophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 1,2,3-三唑的无金属合成

  摘要：

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。

  DOI：

  10.1134/s1070428022020087

文献信息

• Pyrtriazoles, a Novel Class of Store-Operated Calcium Entry Modulators: Discovery, Biological Profiling, and in Vivo Proof-of-Concept Efficacy in Acute Pancreatitis
  作者：Beatrice Riva、Alessia Griglio、Marta Serafini、Celia Cordero-Sanchez、Silvio Aprile、Rosanna Di Paola、Enrico Gugliandolo、Dalia Alansary、Isabella Biocotino、Dmitry Lim、Giorgio Grosa、Ubaldina Galli、Barbara Niemeyer、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01512

  日期：2018.11.8

  a number of disorders, spanning from immune disorders to acute pancreatitis and have been suggested to be druggable targets. In the present contribution, we exploited the click chemistry approach to synthesize a class of SOCE modulators where the arylamide substructure that characterizes most inhibitors so far described is substituted by a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring. Within this series, inhibitors

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地
• 10.1038/s41929-024-01207-3
  作者：Qi, Liang-Wen、Rogge, Torben、Houk、Lu, Yixin

  DOI：10.1038/s41929-024-01207-3

  日期：——

  Direct arene C−H functionalization via nucleophilic aromatic substitution remains a challenging task. Here we report an iridium nitrenoid-catalysed arene C−H functionalization strategy, making use of readily available aryl azides as electrophiles to react with different nucleophilic reaction partners. The practicality of this methodology is demonstrated by enantioselective synthesis of chiral 2-amino-2′-hydroxy-1

  通过亲核芳香取代直接芳烃 C−H 官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种铱氮烯基催化芳烃 C−H 官能化策略，利用容易获得的芳基叠氮化物作为亲电子试剂与不同的亲核反应伙伴发生反应。使用 β-萘酚和 β-萘基叠氮化物对映选择性合成手性 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（一类不对称转化中的结构单元、配体和催化剂）证明了该方法的实用性在定制的恶唑啉螯合铱络合物的催化下作为起始材料。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应通过铱氮介导的 C−H 官能化途径进行。报道的芳烃CH官能化策略可以作为扩展亲核芳香取代反应的适用性的蓝图，对于含苯胺分子的合成特别有价值。
• Discovery and structure-activity relationship studies of 1-aryl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as potent dual inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and trytophan 2,3-dioxygenase (TDO)
  作者：Shulei Pan、Yangli Zhou、Qiusheng Wang、Yanlin Wang、Chenyu Tian、Tianqi Wang、Luyi Huang、Jinshan Nan、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112703

  日期：2020.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), which mediate kynurenine pathway of tryptophan degradation, have emerged as potential new targets in immunotherapy for treatment of cancer because of their critical role in immunosuppression in the tumor microenvironment. In this investigation, we report the structural optimization and structure-activity relationship studies of 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as a new class of IDO1/TDO dual inhibitors. Among all the obtained dual inhibitors, 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-fluoro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione (38) displayed the most potent IDO1 and TDO inhibitory activities with IC₅₀ (half-maximal inhibitory concentration) values of 5 nM for IDO1 and 4 nM for TDO. It turned out that compound 38 was not a PAINS compound. Compound 38 could efficiently inhibit the biofunction of IDO1 and TDO in intact cells. In LL2 (Lewis lung cancer) and Hepa1-6 (hepatic carcinoma) allograft mouse models, this compound also showed considerable in vivo anti-tumor activity and no obvious toxicity was observed. Therefore, 38 could be a good lead compound for cancer immunotherapy and deserving further investigation.
• KREHER R.; BERGMANN U., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 2, 222-226
  作者：KREHER R.、 BERGMANN U.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428022020087

  日期：2022.2

  synthetic approaches to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are considered. It is shown that the cycloaddition of aryl azides to phosphorus ketoylides provide a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, especially in cases, where the target compounds contain hydrophilic substituents. An alternative approach to the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by decarboxylation

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。