5,5-Dimethyl-2-[(E)-3-((2R,3S)-3-octyl-oxiranyl)-propenyl]-[1,3,2]dioxaborinane | 265308-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-[(E)-3-((2R,3S)-3-octyl-oxiranyl)-propenyl]-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(E)-3-[(2R,3S)-3-octyloxiran-2-yl]prop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 265308-02-9
• 化学式: C₁₈H₃₃BO₃
• 分子量: 308.269
• InChiKey: YIDHQFOZUOZUIR-GABYWQGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-[(E)-3-((2R,3S)-3-octyl-oxiranyl)-propenyl]-[1,3,2]dioxaborinane 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 四丁基氟化铵 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (5S,3'R,9'R,10'S)-korormicin
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl undec-2-enoate 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 diisopinocampheylborane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.17h， 生成 5,5-Dimethyl-2-[(E)-3-((2R,3S)-3-octyl-oxiranyl)-propenyl]-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

文献信息

• Determination of the stereoisomer of korormicin from eight possible stereoisomers by total synthesis
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、Shinya Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02319-9

  日期：2000.2

  Possible diastereoisomers of korormicin were synthesized in a stereoselective manner, and the absolute stereochemistry of natural korormicin was elucidated by comparison of the reported [α]D value with the measured ones.

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。