2-Chloro-6-hydrazinylnicotinic acid | 1208352-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-hydrazinylnicotinic acid
• 英文别名: 2-chloro-6-hydrazinylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1208352-70-8
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂
• 分子量: 187.586
• InChiKey: SMRRGDSEHLYPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酸 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-Chloro-6-hydrazinylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogues of HYNIC as bifunctional chelators for technetium

  摘要：

  6-氢肼基喹啉酸（HYNIC，1）是一种广泛使用的双功能钼结合配体，通常用于合成放射性标记的生物偶联物。它能够在极低浓度下有效捕获钼，但标记复合物的结构是异质的，尚未完全理解。尤其值得关注的是，在无载体加入水平下，它是以螯合或非螯合模式起作用。我们在此报告了两种HYNIC的新异构体：2-氢肼基喹啉酸（2-HYNIC，2），它（如1一样）能够通过相互邻位的氢肼和吡啶氮实现螯合，以及4-氢肼基喹啉酸（4-HYNIC，3），由于氢肼和吡啶氮的对位关系，它无法螯合。LC–MS显示，2与钼的配位化学与传统的1非常相似，在潜在标记效率或异构体方面没有显著优劣之分。无论共配体是三氨基乙酸还是EDDA，1和2都形成了失去5个质子的复合物。然而，配体3仅在非常高的配体浓度下才会与钼形成配合物，这与1和2形成了明显对比，表明螯合而非非螯合配位是HYNIC与钼配位的关键特征。此外，还合成了另外两种新的HYNIC类似物：2-氯-6-氢肼基喹啉酸（2-氯-HYNIC，4a）和2,6-二氢肼基喹啉酸（diHYNIC，5）。4a与钼的配位化学与1和2基本相似，尽管它的螯合效率较低，而5也表现出作为钼的高效螯合剂，但其配位化学尚未明确，需要进一步研究，以便可以合理地应用于99mTc标记。新的类似物4a和5为开发三功能HYNIC类似物以合成更复杂的生物偶联物提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c0dt01608j