4-(3-Amino-propylcarbamoyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 207726-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(3-Amino-propylcarbamoyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl 4-(3-aminopropylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 207726-03-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: UHKXLASBCXEXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Amino-propylcarbamoyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(4S,7S)-3,6-dioxo-5-[2-oxo-2-[3-(piperidine-4-carbonylamino)propylamino]ethyl]-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-Amino-propylcarbamoyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f

文献信息

• A Constrained Diketopiperazine as a New Scaffold for the Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Jean-François Pons、Jean-Luc Fauchère、Frédéric Lamaty、Annie Molla、René Lazaro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  As a new scaffold for peptidomimetic synthesis, a highly constrained bifunctional diketopiperazine, 4, has been prepared by smooth N-alkylation with tert-butyl bromoacetate. As a first application, we describe herein the synthesis of new peptidomimetics of the Arg-Gly-Asp (RGD) sequence. The product 30, which shows a selective platelet-aggregation inhibiting activity, can be used as a lead for the

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。