1-[(2-cyclohexylideneethyl)sulfonyl]-4-methylbenzene | 54646-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-cyclohexylideneethyl)sulfonyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-p-Tolylsulfonylethylidencyclohexan
• CAS: 54646-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: MZGMOTIBQRPXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-cyclohexylideneethyl)sulfonyl]-4-methylbenzene 在 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-Bromcyclohexyl)-1-brom-2-p-tolylsulfonylethan
  参考文献：
  名称：

  Addition, substitution, rearrangement, and elimination in allylic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00834a020
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(2-cyclohexylideneethyl)sulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Addition, substitution, rearrangement, and elimination in allylic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00834a020

文献信息

• Synthesis of small ring-containing conjugated dienes via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums
  作者：Tsutomu Kimura、Mio Inumaru、Takuma Migimatsu、Masashi Ishigaki、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.019

  日期：2013.5

  synthesized via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums. Small ring cycloalkylmagnesium carbenoids were generated from aryl 1-chlorocycloalkyl sulfoxides and a Grignard reagent, and the resultant magnesium carbenoids were reacted with α-sulfonylallyllithiums, which were prepared via the deprotonation of p-tolyl vinyl sulfones or allyl p-tolyl

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。
• Divergent upgrading pathways of sulfones with primary alcohols: nickel-catalyzed α-alkylation under N₂ and metal-free promoted β-olefination in open air
  作者：Haiping Yu、Kaiyue Fu、Guang Yang、Mengyu Liu、Peng Yang、Tao Liu

  DOI：10.1039/d2cc05882k

  日期：——

  Coupling of sulfones and alcohols catalyzed by Ni(OAc)₂/P(t-Bu)₃ undergoes α-alkylation while β-olefination proceeds in the presence of a base and air.

  在Ni(OAc)₂/P(t-Bu)₃的催化下，磺酰化合物和醇发生α-烷基化反应，而在存在碱和空气的情况下，β-烯丙基化反应会发生。