1,3-dichlorobicyclo<1.1.1>pentane | 22287-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,3-dichlorobicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: Bicyclo[1.1.1]pentane, 1,3-dichloro-；1,3-dichlorobicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 22287-43-0
• 化学式: C₅H₆Cl₂
• 分子量: 137.009
• InChiKey: FDZVXJCKPLNRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane 在 一氟三氯甲烷 、 氯 作用下， 生成 1,3-dichlorobicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[1.1.1]pentane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a018

文献信息

• Manifestations of Bridgehead−Bridgehead Interactions in the Bicyclo[1.1.1]pentane Ring System
  作者：William Adcock、Andrei V. Blokhin、Gordon M. Elsey、Nicholas H. Head、Alexander R. Krstic、Michael D. Levin、Josef Michl、Jamie Munton、Evgueni Pinkhassik、Marc Robert、Jean-Michel Savéant、Alexander Shtarev、Ivan Stibor

  DOI：10.1021/jo982124o

  日期：1999.4.1

  A series of 3-halo-substituted bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acids 1 (Y = COOH; X = F, Cl, Br, I, and CF(3)) as well as the parent compound 1 (Y = COOH, X = H) have been prepared, and a study of some of their properties have been made. It was found that their reactions with xenon difluoride cover a wide range of reactivities. On one hand, the fluoro acid 1 (Y = COOH, X = F) displayed no apparent

  一系列3-卤代双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸1（Y = COOH； X = F，Cl，Br，I和CF（3））以及母体化合物1（ Y = COOH，X = H）已经制备，并且已经对其一些性质进行了研究。发现它们与二氟化氙的反应涵盖了广泛的反应性。一方面，氟酸1（Y = COOH，X = F）根本没有明显的反应，而另一方面，溴酸1（Y = COOH，X = Br）和母体化合物1（Y = COOH） ，X = H）发生反应，环系统完全崩解。基于控制中间酰氧基自由基物质寿命的极性动力学和热力学效应，提出了一种可能的解释。羧酸盐1的相对易氧化性（Y = COO（-）； X = H，F，Cl，Br，I，CF（3）和COOCH（3）），如通过循环伏安法测定的其峰值氧化电位值（E（p））所反映的那样，其覆盖范围也很广。这些数据与某些酸1（Y = COOH; X = H，F，Cl和CF（3））的解离常数（
• Adcock, William; Binmore, Gavin T.; Krstic, Alexander R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 10, p. 2758 - 2766
  作者：Adcock, William、Binmore, Gavin T.、Krstic, Alexander R.、Walton, John C.、Wilkie, John

  DOI：——

  日期：——
• Addition of halogens to [1.1.1]propellane
  作者：N. S. Zefirov、L. S. Surmina、N. K. Sadovaya、A. S. Koz'min

  DOI：10.1007/bf00957272

  日期：1987.12
• Bicyclo[1.1.1]pentane derivatives
  作者：Kenneth B. Wiberg、Van Zandt Williams

  DOI：10.1021/jo00827a018

  日期：1970.2